Цепи, водородные связи и гидролиз
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Линейные β-цепи
Целлюлоза построена из остатков β-глюкозы, соединённых в линейные цепи. Её школьная формула (C₆H₁₀O₅)ₙ совпадает с формулой крахмала, но пространственное строение связей различается.
Между длинными цепями возникают многочисленные водородные связи, формирующие прочные волокнистые структуры. Поэтому состав звена нельзя использовать как единственное объяснение свойств.
Звено
C₆H₁₀O₅
Цепь
Линейная
Между цепями
Водородные связи
Целлюлоза имеет линейные цепи с β-связями. Пространственное строение отличает её от крахмала.
Сравнение с крахмалом
Крахмал выполняет главным образом запасную функцию, а целлюлоза образует прочный каркас растительных клеточных стенок. Целлюлоза не даёт характерной синей йодной окраски крахмала.
Ферменты пищеварения человека расщепляют связи крахмала, но не имеют соответствующей активности для целлюлозных β-связей. Одинаковый элементный состав не означает одинаковую усвояемость.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Крахмал | Запас, α-связи |
| Целлюлоза | Каркас, β-связи |
| Йод | Целлюлоза не даёт крахмальной синей окраски |
Разные связи требуют разных ферментов. Функция и свойства полимера зависят от пространственного строения.
Хлопковое волокно на растении
Белые хлопковые волокна богаты целлюлозой; её длинные цепи и межцепные взаимодействия помогают объяснить прочность волокна.
USDA Natural Resources Conservation Service · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Циклическая β-D-глюкоза
Модель показывает циклическую форму; в воде она находится в равновесии с другими формами, включая открытую.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Гидролиз и OH-группы
При полном гидролизе целлюлоза даёт глюкозу. Суммарное уравнение по звеньям совпадает с крахмальным, хотя условия и лёгкость процесса отличаются.
В каждом внутреннем глюкозном звене целлюлозы остаются три свободные OH-группы. Они могут образовывать сложные эфиры, например ацетаты; это изменяет растворимость и свойства материала.
Гидролиз
(C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆
OH в звене
Три
Ацетилирование
Образование сложноэфирных групп
Гидролиз расщепляет межзвенные связи. Этерификация изменяет свободные OH при сохранении основного полимерного скелета.
Волокна и расчёт
Хлопковое волокно богато целлюлозой, древесина содержит её вместе с другими компонентами. Из природной целлюлозы получают искусственные волокна и производные.
При средней относительной молекулярной массе 162000 степень полимеризации примерно 162000/162 = 1000. Это средняя оценка без учёта концевых групп, а не утверждение, что все цепи имеют строго одинаковую длину. Для ацетилирования учитывают три свободные OH в каждом внутреннем звене целлюлозы. Полное замещение этих трёх H даёт триацетат, частичное — продукт с меньшей средней степенью замещения. Число групп на звене не равно числу всех O этого звена.
M звена
162 г/моль
Средняя M полимера
162000 г/моль
Среднее n
Около 1000
Целлюлоза служит основой природных и искусственных материалов. Степень полимеризации оценивают по массе звена.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 44. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 44. Целлюлоза.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов