ПЕДАГАГІЧНАЯ СКАРБОНКА
Химия · 10 класс · § 11
Открываем, наблюдаем, объясняем

§ 11. Установление формулы органического вещества

Как перейти от результатов анализа к молекулярной формуле?

Обучающая модель4 смысловых раздела10 вопросов
Главный вопрос

Как перейти от результатов анализа к молекулярной формуле?

Исследуем вместе

От простейшей формулы к молекулярной

Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.

Молекулярная формула содержит k одинаковых элементных наборов; это не изображение связей.

Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.

01

Масса → количество атомов

Массовые доли нельзя прямо превращать в индексы: один атом C тяжелее одного H в двенадцать раз. Для условных 100 г вещества массы элементов численно равны их процентам; каждую массу делят на атомную молярную массу.

Для 40% C, 6,67% H и 53,33% O получаем примерно 3,33 : 6,67 : 3,33 моль атомов. Деление на наименьшее число даёт отношение 1 : 2 : 1.

C

40/12 ≈ 3,33

H

6,67/1 = 6,67

O

53,33/16 ≈ 3,33

Индексы определяют по отношениям количеств атомов. Массовые отношения сначала делят на атомные массы.

02

Простейшая и молекулярная формулы

Отношение 1 : 2 : 1 даёт простейшую формулу CH₂O с формульной массой 30. Реальная молекула может содержать несколько таких наборов: C₂H₄O₂, C₃H₆O₃ или C₆H₁₂O₆.

Если молярная масса равна 180 г/моль, множитель равен 180/30 = 6, поэтому молекулярная формула C₆H₁₂O₆. Это ещё не доказательство, что вещество именно глюкоза: существуют изомеры.

Признак / примерОбъяснение
CH₂OПростейшая формула
180/30 = 6Множитель
C₆H₁₂O₆Молекулярная формула

Простейшая формула задаёт минимальное целочисленное отношение. Молярная масса позволяет найти число таких наборов в молекуле.

Модель молекулы углекислого газа

Молекула CO₂ линейна: две полярные связи расположены симметрично, поэтому их вклады в полярность компенсируются.

Ben Mills · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.

Модель молекулы воды H₂O

В модели молекулы воды два атома H соединены с одним O; цвета и размеры условны.

Ben Mills · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.

03

Анализ продуктов горения

При полном сгорании один атом C переходит в одну молекулу CO₂, а два атома H — в одну H₂O. Поэтому n(C) = n(CO₂), n(H) = 2n(H₂O).

Кислород исходного вещества нельзя определить по общему кислороду продуктов: часть O поступила из окислителя. Если известно, что образец содержит только C, H и O, массу O находят как разность массы образца и масс C и H.

4,4 г CO₂

0,1 моль C, или 1,2 г C

1,8 г H₂O

0,2 моль H, или 0,2 г H

Образец 3,0 г из C, H, O

Масса O = 3,0 − 1,2 − 0,2 = 1,6 г

Продукты полного горения позволяют найти C и H. Кислород образца из состава продуктов напрямую не получают.

04

Проверка результата

Дробные отношения вроде 1 : 1,5 нельзя произвольно округлять до 1 : 2: надо умножить все числа на два. После получения формулы пересчитай массовые доли и сравни с исходными данными.

Для газов при одинаковых условиях относительная плотность равна отношению молярных масс: M ≈ 2D по водороду или M ≈ 29D по воздуху. Эти соотношения используют для газообразного вещества, а не для плотности любой жидкости. Для примера с 3,0 г образца получены 0,1 моль C, 0,2 моль H и 1,6/16 = 0,1 моль O. Отношение 1 : 2 : 1 даёт CH₂O. Если дополнительно M = 60 г/моль, множитель 2 и формула C₂H₄O₂; без M последний шаг был бы невозможен.

1 : 1,5

Умножить на 2 → 2 : 3

D по H₂ = 15

M ≈ 30 г/моль

Обратная проверка

Пересчитать массовые доли по формуле

Округление должно сохранять целочисленное отношение. Итоговую формулу проверяют независимым обратным расчётом.

Соберём главное

Шесть выводов

01Индексы определяют по отношениям количеств атомов. Массовые отношения сначала делят на атомные массы.
02Простейшая формула задаёт минимальное целочисленное отношение. Молярная масса позволяет найти число таких наборов в молекуле.
03Продукты полного горения позволяют найти C и H. Кислород образца из состава продуктов напрямую не получают.
04Округление должно сохранять целочисленное отношение. Итоговую формулу проверяют независимым обратным расчётом.
05Одного элементного состава недостаточно для установления строения. Для различения изомеров нужны дополнительные сведения о свойствах.
06Все отношения следует вычислять в согласованных единицах. Раннее грубое округление может изменить найденные индексы.
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
1. Для перехода от масс элементов к индексам сначала…
2. Простейшая формула CH₂O, M = 180: молекулярная формула…
3. Из 0,2 моль H₂O получено количество H-атомов…
4. Соотношение 1 : 1,5 приводят к целому как…
5. D газа по H₂ = 15 означает M примерно…
6. По одной молекулярной формуле можно однозначно найти…
7. 4,4 г CO₂ содержат количество C…
8. 1,8 г H₂O соответствуют массе H…
9. В 3,0 г образца CHO найдены 1,2 г C и 0,2 г H: масса O…
10. Одинаковая простейшая формула гарантирует…

Учебный источник и иллюстрации

Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 11. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 11. Установление формулы органического вещества.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.

Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.

OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов
↑

Загрузка прогресса…