Одинарная, двойная и тройная связь
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Одна двойная связь
Алкены — ациклические углеводороды с одной двойной связью C=C. По сравнению с алканом с тем же числом C они содержат на два H меньше, поэтому их общая формула CₙH₂ₙ, n ≥ 2.
Формула CₙH₂ₙ сама по себе не доказывает наличие двойной связи: такой же состав имеют циклоалканы. При определении класса необходимы сведения о строении.
Этен
CH₂=CH₂
Пропен
CH₂=CH—CH₃
C₃H₆
Возможны пропен и циклопропан
Алкен содержит одну связь C=C в открытой цепи. Общая формула не исключает вещества другого класса.
σ- и π-составляющие
Двойная связь состоит из одной σ-связи и одной π-связи. σ-перекрывание расположено вдоль межъядерной оси, а π-перекрывание образуется боковыми участками p-орбиталей.
Атомы C при двойной связи описываются sp²-гибридизацией: три направления в плоскости и одна негибридная p-орбиталь перпендикулярно ей. π-связь не является второй независимой σ-связью.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| sp² | Одна s- и две p-орбитали в модели |
| Три направления | Углы около 120° |
| Оставшаяся p-орбиталь | Участвует в π-перекрывании |
У C=C одна σ- и одна π-составляющая. Они отличаются расположением электронной плотности.
Молекула этена C₂H₄
Окружение двух атомов углерода плоское; на каждом C по два H. Кратность связи разобрана в схеме урока.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула этана C₂H₆
Две углеродные группы соединены одинарной C—C; объёмная модель дополняет структурную формулу.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Плоскость и ограничение поворота
В этене оба C и четыре H лежат в одной плоскости. Чтобы повернуть одну часть молекулы относительно другой вокруг C=C, пришлось бы нарушить боковое π-перекрывание.
Поэтому свободного поворота, подобного повороту вокруг C—C, здесь нет. У более длинного алкена плоским является окружение двойной связи, а не обязательно вся молекула.
Параллельные p-орбитали
π-перекрывание сохраняется
Поворот одной части
π-перекрывание нарушается
Следствие
Возможна пространственная изомерия
Двойная связь ограничивает вращение. Плоское окружение C=C не делает любую длинную молекулу целиком плоской.
От строения к реакциям
Во многих реакциях присоединения π-составляющая исчезает, а σ-связь между углеродами сохраняется. Освободившиеся валентности используются для образования новых связей с присоединёнными атомами.
При гидрировании этена к каждому C добавляется один H: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃—CH₃. Суммарно четыре связи у каждого C сохраняются, хотя их распределение меняется. В этене у каждого C сумма порядков связей равна 2 + 1 + 1 = 4: двойная связь с другим C и две одинарные с H. После присоединения H₂ получается 1 + 1 + 1 + 1 = 4. Валентность не увеличилась — изменилось распределение связей.
До
C=C и молекула H₂
После
C—C и две новые связи C—H
Условия
Катализатор гидрирования
Присоединение обычно заменяет π-связь новыми σ-связями. Валентность углерода при этом остаётся равной четырём.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 12. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 12. Алкены. Строение молекул.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов