Из спирта в алкен и обратно
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Дегидрирование
Из алкана можно отщепить H₂ и получить алкен. Например, C₂H₆ → C₂H₄ + H₂ при нагревании в присутствии подходящего катализатора.
Число атомов C сохраняется, а число H уменьшается на два. Название «дегидрирование» означает удаление водорода; обратный процесс — гидрирование.
Исходное
Этан C₂H₆
Продукт
Этен C₂H₄
Сопутствующее
H₂
Дегидрирование удаляет H₂. При этом одинарная связь может превратиться в двойную.
Дегидратация спирта
Отщепление воды от этанола даёт этен: CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O. В школьной схеме используют концентрированную H₂SO₄ и нагревание около 170°C.
При иных условиях может преобладать межмолекулярная дегидратация с образованием простого эфира. Поэтому формулировка «спирт нагрели с кислотой» без уточнения условий неоднозначна.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Внутримолекулярная | Одна молекула спирта → алкен + вода |
| Межмолекулярная | Две молекулы спирта → эфир + вода |
| Проверка | Не путать с удалением H₂ |
Дегидратация означает удаление воды. Условия определяют, получится алкен или другой продукт.
Молекула этанола
Красный O входит в гидроксильную группу; на модели можно отличить спирт от углеводорода.
Ben Mills / Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула этена C₂H₄
Окружение двух атомов углерода плоское; на каждом C по два H. Кратность связи разобрана в схеме урока.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Отщепление галогеноводорода
При нагревании бромэтана со спиртовым раствором KOH протекает отщепление: C₂H₅Br + KOH → C₂H₄ + KBr + H₂O. H и Br удаляются от соседних атомов углерода.
Водный раствор щёлочи обычно направляет реакцию к замещению Br на OH и образованию спирта. Название растворителя здесь помогает понять, какое превращение ожидается.
Спиртовой KOH, нагревание
Бромэтан → этен
Водный KOH
Бромэтан → этанол
Условие структуры
Нужен H у соседнего углерода
Спиртовая щёлочь способствует отщеплению. Водная щёлочь в рассматриваемом примере даёт замещение.
Промышленная связь тем
Крекинг и пиролиз углеводородного сырья дают смеси, из которых выделяют алкены. Затем их превращают в спирты, полимеры и другие продукты.
Цепочка «алкан → алкен → спирт» связывает классы через отщепление H₂ и присоединение воды. На каждой стрелке нужно отдельно записать реагент, условия и уравнение. В реакции C₂H₅Br + KOH → C₂H₄ + KBr + H₂O слева шесть H, включая H в KOH; справа четыре H алкена и два воды. Проверяй все вещества уравнения, а не только органические формулы, иначе баланс водорода покажется нарушенным.
C₂H₆ → C₂H₄
Дегидрирование
C₂H₄ → C₂H₅OH
Гидратация
nC₂H₄ → (C₂H₄)ₙ
Полимеризация
Алкены служат промежуточным сырьём многих синтезов. Цепочку превращений раскрывают отдельными реакциями.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 16. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 16. Получение и применение алкенов.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов