Что присоединяется по C=C
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Физические признаки
Низшие алкены — газы, более крупные представители могут быть жидкими или твёрдыми. Их молекулы в целом малополярны, поэтому растворимость в воде мала.
Температуры кипения обычно растут с увеличением размера молекулы, но зависят также от строения. Сам по себе внешний вид не позволяет надёжно отличить алкен от алкана.
Этен
Газ при комнатных условиях
Вода
Плохой растворитель для алкенов
Сходный внешний вид
Не доказывает одинаковый класс
Физические свойства зависят от размеров и строения молекул. Для распознавания класса нужны химические признаки.
Присоединение
Гидрирование добавляет H₂ по C=C в присутствии катализатора. Бромирование добавляет по одному Br к каждому из двух углеродов: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br—CH₂Br.
При взаимодействии несимметричного алкена с HBr в обычных условиях преимущественно действует правило Марковникова: H присоединяется к атому C, у которого уже больше H. Специальные радикальные условия здесь не рассматриваются.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Этен + H₂ | Этан, катализатор Ni |
| Этен + Br₂ | 1,2-дибромэтан |
| Пропен + HBr | Преимущественно 2-бромпропан |
Присоединение расходует π-связь. Для несимметричных реагентов важна ориентация присоединения.
Молекула этена C₂H₄
Окружение двух атомов углерода плоское; на каждом C по два H. Кратность связи разобрана в схеме урока.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула этанола
Красный O входит в гидроксильную группу; на модели можно отличить спирт от углеводорода.
Ben Mills / Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Гидратация и окисление
Гидратация присоединяет H и OH по двойной связи и даёт спирт. Для этена это этанол; требуются кислотный катализатор и подходящие условия, простого смешивания с водой недостаточно.
Алкены обесцвечивают раствор перманганата в условиях мягкого окисления. Для этена образуется этиленгликоль; при более жёстком окислении возможен разрыв углеродной цепи.
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH
Кислотный катализ
Мягкое окисление
Две OH-группы при соседних C
Полное горение
C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O
Гидратация требует условий, обеспечивающих реакцию. Результат окисления зависит от силы и условий действия окислителя.
Полимеризация
При полимеризации множество молекул мономера соединяется в длинную цепь. У этена π-связь раскрывается, а два атома C становятся частью основной цепи полиэтилена.
Запись nCH₂=CH₂ → [—CH₂—CH₂—]ₙ показывает повторяющееся звено. Индекс n относится ко всему звену, а боковые линии обозначают связи с соседними звеньями, не свободные валентности готовой цепи. Для 0,10 моль этена полное присоединение Br₂ требует 0,10 моль Br₂, а полное горение — 0,30 моль O₂. Один и тот же алкен даёт разные молярные соотношения, потому что коэффициенты относятся к конкретной реакции.
Мономер
CH₂=CH₂
Звено
—CH₂—CH₂—
Побочный малый продукт
При такой полимеризации не выделяется
Полимеризация соединяет много мономеров в макромолекулу. Повторяющееся звено полиэтилена содержит два атома углерода.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 15. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 15. Физические и химические свойства алкенов.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов