Гидрирование по ступеням
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Тройная связь
Алкины с одной тройной связью в открытой цепи имеют формулу CₙH₂ₙ₋₂. Простейший представитель — этин, или ацетилен HC≡CH.
Тройная связь состоит из одной σ- и двух π-связей. sp-гибридизация описывает два противоположных направления σ-связей при каждом C тройной связи; угол около 180°.
Этин
HC≡CH
Пропин
CH₃—C≡CH
Бутин-2
CH₃—C≡C—CH₃
Тройная связь включает одну σ- и две π-составляющие. Её окружение линейно.
Изомерия и название
Главная цепь должна включать C≡C, а нумерация даёт тройной связи меньший номер. Возможны изомерия положения тройной связи и разветвления скелета.
Геометрической цис-транс-изомерии у тройной связи нет: при каждом её C только один дополнительный заместитель, а направления связей линейны. Алкины и диены могут быть межклассовыми изомерами.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Бутин-1 | HC≡C—CH₂—CH₃ |
| Бутин-2 | CH₃—C≡C—CH₃ |
| C₄H₆ | Также формула бутадиена |
Название алкина указывает положение C≡C. Цис-транс-формы для самой тройной связи не возникают.
Молекула ацетилена C₂H₂
Линейное расположение H—C≡C—H соответствует sp-модели углеродов тройной связи.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула этена C₂H₄
Окружение двух атомов углерода плоское; на каждом C по два H. Кратность связи разобрана в схеме урока.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Присоединение в две стадии
Одна молекула алкина может присоединить две молекулы H₂ или Br₂. После первой стадии остаётся двойная связь, после второй образуется насыщенный продукт.
Запись промежуточного алкена показывает стехиометрию, но его избирательное получение требует подходящего катализатора и контроля условий. Обычное полное гидрирование ацетилена даёт этан.
C₂H₂ + H₂ → C₂H₄
Частичное гидрирование
C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆
Полное гидрирование
C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄
Полное бромирование
Две π-связи допускают две стадии присоединения. Для полного гидрирования одного моля алкина нужны два моля H₂.
Получение и превращения
Гидролиз карбида кальция даёт ацетилен: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂. Другой путь — высокотемпературное превращение метана: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂.
При гидратации ацетилена в условиях реакции Кучерова конечным продуктом является этаналь. Первично возникающий виниловый спирт неустойчив и перегруппировывается; это объясняет появление C=O вместо ожидаемого устойчивого спирта. При полном бромировании 0,20 моль этина требуется 0,40 моль Br₂. Если доступно только 0,20 моль Br₂, нельзя автоматически записать полное превращение всей порции в тетрабромэтан: реагента на это вдвое меньше необходимого.
HC≡CH + H₂O → CH₃CHO
Катализ HgSO₄ в кислой среде, учебная схема
2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O
Полное горение
Ацетилен получают из карбида или углеводородного сырья. Его гидратация в изучаемой схеме приводит к альдегиду.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 18. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 18. Алкины.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов