Ароматическое кольцо
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Кольцо C₆H₆
Шесть атомов C в бензоле образуют плоское кольцо; при каждом C один H. Углы около 120°, а все связи C—C одинаковы по длине.
Название «ароматический» историческое и не является указанием на приятный запах. Бензол — токсичное вещество; его свойства изучают по данным и моделям, а не по запаху.
Формула
C₆H₆
Каждый C
Два соседа C и один H
Геометрия
Плоская, углы около 120°
Бензол имеет плоское шестичленное кольцо. Все шесть углерод-углеродных связей в нём равноценны.
Общая π-система
Каждый C кольца описывается sp²-моделью и имеет p-орбиталь. Шесть p-орбиталей взаимодействуют в единой замкнутой системе; π-электроны делокализованы по кольцу.
Круг внутри шестиугольника подчёркивает эту общность. Две формулы с чередующимися связями — способы описания одного состояния, а не две молекулы, быстро превращающиеся друг в друга.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| σ-каркас | Связывает соседние ядра |
| π-система | Общая для шести C |
| Круг в кольце | Условное обозначение делокализации |
Делокализация объединяет π-систему кольца. Резонансные формулы не изображают реальное переключение связей.
Молекула бензола C₆H₆
Шесть атомов C образуют плоское кольцо; все C—C равноценны благодаря общей π-системе.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула этена C₂H₄
Окружение двух атомов углерода плоское; на каждом C по два H. Кратность связи разобрана в схеме урока.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Следствие для реакций
Дополнительная устойчивость кольца делает характерными реакции замещения: один H заменяется другой группой, а ароматическая система сохраняется. Обычные качественные реакции алкенов для бензола не подходят.
Бензол не обесцвечивает бромную воду при обычных условиях без катализатора. Это не значит, что он вообще не реагирует с Br₂: в специальных условиях протекает замещение.
Алкен + Br₂
Обычно присоединение
Бензол + Br₂, FeBr₃
Замещение
Жёсткие условия гидрирования
Возможно присоединение H₂
Для бензола характерно сохранение ароматического кольца. Отсутствие алкеновой пробы согласуется с его особым строением.
Гомологи бензола
При замене H кольца на CH₃ получается толуол C₆H₅CH₃. Гомологи с одним бензольным кольцом и насыщенными ациклическими боковыми цепями имеют общую формулу CₙH₂ₙ₋₆.
При двух заместителях различают соседние положения 1,2, разделённые одним C положения 1,3 и противоположные положения 1,4. Эти различия относятся к структурной изомерии. В толуоле шесть C принадлежат кольцу и один — метильной группе, всего семь. Кольцевых H осталось пять, метильных три: получается C₇H₈. Замена H кольца на CH₃ добавляет в суммарный состав CH₂, что согласуется с гомологией.
Толуол
C₇H₈
Ксилолы
C₆H₄(CH₃)₂
Положения
1,2; 1,3; 1,4
Заместители создают гомологи и изомеры аренов. Общая формула имеет оговорённые границы применения.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 19. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 19. Ароматические углеводороды.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов