Кольцо при замещении и присоединении
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Замещение галогеном
В присутствии FeBr₃ бензол реагирует с Br₂ с образованием бромбензола и HBr. Заменяется один атом H, число атомов C в кольце сохраняется.
Катализатор делает возможным нужный путь реакции. Формулу продукта нельзя записывать как продукт обычного присоединения к одной из нарисованных двойных связей.
C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr
FeBr₃
C₆H₅Br
Бромбензол
Бромирование бензола в присутствии катализатора — замещение. Продукт сохраняет ароматическое кольцо.
Нитрование
При действии нитрующей системы бензол может превратиться в нитробензол: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O. Серная кислота участвует в создании активного нитрующего реагента.
В кольце H заменяется группой NO₂, поэтому это также реакция замещения. Здесь приведена схема превращения и роль реагентов, без практической методики работы с концентрированными кислотами.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Реагент | Азотная кислота |
| Среда | Серная кислота в нитрующей системе |
| Продукт | Нитробензол |
Нитрование вводит группу NO₂ вместо H. Углеродный скелет бензола сохраняется.
Молекула бензола C₆H₆
Шесть атомов C образуют плоское кольцо; все C—C равноценны благодаря общей π-системе.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Модель молекулы водорода H₂
Простое вещество водород состоит из двухатомных молекул H₂.
Hoa112008 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Гидрирование и горение
При повышенных температуре и давлении на катализаторе бензол присоединяет три молекулы H₂ и образует циклогексан C₆H₁₂. Ароматическая система при этом исчезает, но кольцо из шести C остаётся.
Полное сгорание записывают 2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O. При недостатке кислорода возможна сажа; коптящее пламя не является безопасным или универсальным способом распознавания вещества.
C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂
Ni или Pt, нагревание и давление
2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O
Полное горение
Гидрирование бензола требует специальных условий. Оно превращает ароматическое кольцо в насыщенный цикл.
Получение и применение
Бензол получают при переработке углеводородного сырья, в том числе в процессах ароматизации. Суммарная схема из гексана: C₆H₁₄ → C₆H₆ + 4H₂ при подходящих условиях и катализаторе.
Тримеризация ацетилена описывается 3C₂H₂ → C₆H₆. Бензол служит химическим сырьём для получения полимеров и других веществ; токсичность ограничивает его использование как обычного растворителя. Для 7,8 г бензола количество составляет 7,8/78 = 0,10 моль. Полное гидрирование требует 0,30 моль H₂, или 6,72 л при школьных н. у. Коэффициент 3 учитывает полное насыщение кольца до C₆H₁₂.
Гексан
Циклизация и дегидрирование
Ацетилен
Объединение трёх молекул
Бензол
Сырьё для органического синтеза
Получение бензола требует образования кольца и общей π-системы. Промышленное применение связано прежде всего с дальнейшим синтезом.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 20. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 20. Химические свойства.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов