Положение OH и класс вещества
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Гидроксильная группа
Спирты содержат OH-группу при насыщенном атоме C. Для насыщенных ациклических одноатомных спиртов общая формула CₙH₂ₙ₊₁OH, или CₙH₂ₙ₊₂O.
Группа OH ковалентно связана с углеводородным остатком. Это не свободный гидроксид-ион, поэтому наличие букв OH в формуле не делает спирт щёлочью.
Метанол
CH₃OH
Этанол
CH₃CH₂OH
Одноатомный
Одна OH-группа
Спиртовая OH-группа связана с насыщенным углеродом. Её нельзя отождествлять с ионом OH⁻.
Классификация по окружению
Первичный спирт имеет OH при углероде с одним углеродным соседом, вторичный — с двумя, третичный — с тремя. Для метанола принято особое рассмотрение как простейшего представителя ряда.
Одноатомность описывает число OH-групп, а первичность — окружение углерода при OH. Один и тот же спирт может быть одноатомным и третичным.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Пропанол-1 | Первичный |
| Пропанол-2 | Вторичный |
| 2-метилпропанол-2 | Третичный |
Число OH и тип углерода — разные признаки. Их нужно определять независимо.
Молекула этанола
Красный O входит в гидроксильную группу; на модели можно отличить спирт от углеводорода.
Ben Mills / Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула глицерина
Три атома O принадлежат трём OH-группам, связанным с трёхуглеродной цепью.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Изомерия
У спиртов возможны различия скелета и положения OH. Пропанол-1 и пропанол-2 имеют формулу C₃H₈O, но группа OH находится у разных атомов C.
Спирты изомерны простым эфирам: этанол CH₃CH₂OH и диметиловый эфир CH₃OCH₃ имеют формулу C₂H₆O. В эфире нет связи O—H, что существенно для свойств.
Положение OH
Пропанол-1 и пропанол-2
Класс
Этанол и диметиловый эфир
Проверка
Сосчитать C, H и O
Положение OH может создавать структурные изомеры. Межклассовая изомерия связывает спирты с простыми эфирами.
Номенклатура
Главная цепь должна включать углерод с OH, а нумерация даёт этой группе меньший номер. Название основы дополняют суффиксом -ол и номером группы.
Для CH₃—CH(OH)—CH₂—CH₃ получается бутанол-2. При обратном построении структуры сначала рисуют цепь, затем OH и ветви, после чего достраивают H по валентности. Для пропанола-1 и пропанола-2 подсчёт даёт C₃H₈O в обоих случаях. Но в первом CH₂OH находится на конце цепи, во втором CHOH — между двумя CH₃. Это различие определяет и продукты мягкого окисления: альдегид или кетон.
Четыре C
Бутан
OH у C2
Бутанол-2
Формула
C₄H₁₀O
Название спирта показывает положение OH. Обратное построение структуры проверяет корректность названия.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 22. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 22. Насыщенные одноатомные спирты.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов