Межмолекулярная связь при испарении
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Условная модель отделения молекул, без расчёта реальной энергии связи.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Связь между молекулами
Полярная группа O—H позволяет молекулам спирта образовывать водородные связи: H одной молекулы взаимодействует с неподелённой парой O другой.
Водородная связь между молекулами слабее ковалентной O—H внутри молекулы. При кипении главным образом преодолевают межмолекулярное притяжение; это не означает разложение спирта на атомы.
Внутри молекулы
Ковалентная O—H
Между молекулами
O—H···O
Следствие
Усиленное притяжение
Водородные связи связывают соседние молекулы. Их разрушение при испарении не равно разрыву всех ковалентных связей.
Температура кипения
Для отделения молекул спирта требуется энергия, в том числе на преодоление водородных связей. Поэтому низшие спирты кипят заметно выше близких по размеру неполярных молекул.
Метанол кипит примерно при 65°C, этанол — при 78°C при обычном атмосферном давлении. Эти температуры относятся к чистым веществам; смеси и другое давление меняют условия кипения.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Метанол | Около 65°C |
| Этанол | Около 78°C |
| Диметиловый эфир | Не имеет связи O—H и кипит гораздо ниже этанола |
Водородные связи повышают требуемую энергию испарения. Температуры кипения сравнивают при одинаковом давлении.
Молекула этанола
Красный O входит в гидроксильную группу; на модели можно отличить спирт от углеводорода.
Ben Mills / Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Модель молекулы воды H₂O
В модели молекулы воды два атома H соединены с одним O; цвета и размеры условны.
Ben Mills · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Растворимость в воде
OH-группа может образовывать водородные связи с водой, а углеводородная часть взаимодействует с ней хуже. В небольшой молекуле влияние OH велико, поэтому метанол и этанол смешиваются с водой.
При удлинении цепи одной OH-группе приходится «обслуживать» всё большую неполярную часть; растворимость обычно падает. Это качественное объяснение, а не правило вычисления точного процента растворимости.
Короткая цепь
Сильное влияние OH
Длинная цепь
Большая неполярная часть
Несколько OH
Возможностей взаимодействия с водой больше
Растворимость определяется балансом полярной и неполярной частей. Для одноатомных спиртов удлинение цепи обычно снижает растворимость.
Не путать изменения
Смешивание спирта с водой не является гидратацией алкена: новая связь C—O по двойной связи здесь не образуется. Молекулы перераспределяются и меняют межмолекулярное окружение.
Объёмы смешиваемых жидкостей могут не складываться арифметически. Массы без потерь складываются, а конечный объём определяется плотностью смеси. Сравнение метанола и этана показывает влияние OH особенно наглядно: метанол тяжелее ненамного, но кипит значительно выше. Причина не в «тяжёлом кислороде» как единственном факторе, а в качественно другом межмолекулярном взаимодействии.
m смеси
Сумма масс при отсутствии потерь
V смеси
Не обязательно сумма исходных объёмов
Гидратация алкена
Химическая реакция образования спирта
Растворение и химическое присоединение воды различаются. Массу смеси и её объём рассчитывают по разным правилам.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 23. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 23. Физические свойства спиртов.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов