Сахароза и продукты гидролиза
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Фруктоза — изомер глюкозы
Фруктоза имеет C₆H₁₂O₆, как глюкоза, но в открытой форме содержит кетонную группу у C2: CH₂OH—CO—(CHOH)₃—CH₂OH. Это кетогексоза.
Она также преимущественно существует в циклических формах в растворе. Одинаковая молекулярная формула не делает фруктозу и глюкозу одним веществом.
Глюкоза
Альдогексоза
Фруктоза
Кетогексоза
Общий состав
C₆H₁₂O₆
Фруктоза и глюкоза — структурные изомеры. Различие открытых форм состоит в карбонильном фрагменте.
Восстановительная способность
В щелочной среде фруктоза может изомеризоваться в альдозы. Поэтому она даёт положительные реакции Толленса и Фелинга, несмотря на кетонную группу в исходной открытой форме.
Утверждение «нет альдегидной группы — никогда не восстанавливает серебро» здесь неверно: нужно учитывать превращения в среде реагента. Фруктозу относят к восстанавливающим сахарам.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Исходная форма | Кетоза |
| Щелочная среда | Возможна изомеризация |
| Наблюдение | Восстановительная проба положительна |
Фруктоза даёт восстановительные пробы в щелочной среде. Причина связана с изомеризацией, а не с наличием исходной CHO.
Циклическая β-D-глюкоза
Модель показывает циклическую форму; в воде она находится в равновесии с другими формами, включая открытую.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула сахарозы
В сахарозе соединены остатки глюкозы и фруктозы; гидролиз разрывает связь между ними.
Ben Mills / Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Строение сахарозы
Сахароза C₁₂H₂₂O₁₁ состоит из соединённых остатков глюкозы и фруктозы. При образовании связи из двух моносахаридов формально вычитается H₂O.
В связи участвуют аномерные центры обоих остатков, поэтому свободного полуацетального центра нет. Сахароза до гидролиза не является восстанавливающим сахаром в обычных школьных пробах.
C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ − H₂O
C₁₂H₂₂O₁₁
OH-группы
Позволяют комплексообразование с Cu(II)
До гидролиза
Серебряная проба отрицательна
Сахароза содержит два моносахаридных остатка. Её связывающая группа блокирует обычное раскрытие до восстановительной формы.
Гидролиз
При гидролизе сахарозы в кислой среде или под действием фермента образуются глюкоза и фруктоза: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆.
Из 342 г сахарозы теоретически образуется 360 г смеси моносахаридов: дополнительные 18 г поступают из воды. Смесь после гидролиза даёт восстановительные пробы, в отличие от исходной сахарозы. Гидролиз 0,10 моль сахарозы даёт 0,10 моль глюкозы и 0,10 моль фруктозы, всего 0,20 моль моносахаридов. Это по 18 г каждого сахара; вместе 36 г против исходных 34,2 г сахарозы. Разница 1,8 г — израсходованная вода.
342 г сахарозы
1 моль
18 г воды
Расходуется 1 моль
Продукты
180 г глюкозы + 180 г фруктозы
Гидролиз присоединяет воду и разрывает связь между остатками. Масса продуктов может быть больше массы исходного дисахарида.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 42. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 42. Фруктоза. Сахароза.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов