Альдегидный конец глюкозы
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Реакции OH-групп
При взаимодействии раствора глюкозы со свежим Cu(OH)₂ без нагревания может образоваться интенсивно синий раствор комплекса. Это проявление многоатомного спиртового фрагмента.
Синяя окраска ещё не означает окисление глюкозы до кислоты. Для сравнения условий полезно разделять комплексообразование на холоде и восстановление Cu(II) при нагревании.
Без нагревания
Синий комплекс
Реакционный центр
Соседние OH
Сравнение
Глицерин также образует такой комплекс
Комплексообразование связано с несколькими OH-группами. Его наблюдение нужно отделять от последующего окисления.
Окисление
Альдегидная форма глюкозы окисляется до глюконовой кислоты, а в щелочной среде — до глюконата. При серебряной пробе выделяется Ag, при нагревании с Cu(II) — Cu₂O.
В открытой записи CH₂OH—(CHOH)₄—CHO превращается в CH₂OH—(CHOH)₄—COOH. Углеродная цепь из шести C сохраняется; это не полное окисление до CO₂.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Ag(I) | Восстанавливается до Ag |
| Cu(II) | Восстанавливается до Cu(I) |
| Глюкоза | Окисляется до глюконата в щёлочи |
Мягкое окисление меняет CHO на COOH или её соль. Оно отличается от полного энергетического окисления.
Циклическая β-D-глюкоза
Модель показывает циклическую форму; в воде она находится в равновесии с другими формами, включая открытую.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула глицерина
Три атома O принадлежат трём OH-группам, связанным с трёхуглеродной цепью.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Восстановление
Присоединение H₂ по альдегидной группе даёт шестиатомный спирт сорбит: CH₂OH—(CHOH)₄—CH₂OH. Число O сохраняется, число H увеличивается на два.
На одну молекулу глюкозы требуется одна молекула H₂ в данной реакции. Пять исходных OH остаются, а бывший карбонильный O становится частью шестой OH.
C₆H₁₂O₆ + H₂
→ C₆H₁₄O₆
Групп OH
Становится 6
Катализатор
Необходим для гидрирования
Восстановление глюкозы даёт сорбит. Карбонильный фрагмент превращается в дополнительную спиртовую группу.
Брожение и окисление
Спиртовое брожение описывают C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂, молочнокислое — C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH(OH)COOH. Направление задают ферментные системы.
Полное окисление: C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O. Для расчёта теоретического выхода спирта 180 г глюкозы соответствуют 92 г этанола; реальный выход может быть ниже. Из 90 г глюкозы при полном теоретическом спиртовом брожении получится 46 г этанола. Если выход составляет 80%, масса спирта 46 × 0,80 = 36,8 г. Массу воды растворителя к массе глюкозы перед этим расчётом не прибавляют.
Спиртовое
2 моль этанола на моль глюкозы
Молочнокислое
2 моль молочной кислоты
Полное окисление
6 моль O₂ на моль глюкозы
Брожение даёт продукты неполного превращения углерода. Полное окисление расходует кислород и даёт CO₂ и воду.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 41. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 41. Химические свойства глюкозы.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов