Заряд зависит от среды
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Две функциональные группы
Аминокислоты содержат аминогруппу и карбоксильную группу. У α-аминокислот NH₂ находится при углероде, соседнем с COOH: H₂N—CH(R)—COOH.
Глицин имеет R = H, аланин — R = CH₃. При подсчёте C обязательно учитывай карбоксильный углерод; у глицина их два, у аланина три.
Глицин
H₂NCH₂COOH
Аланин
CH₃CH(NH₂)COOH
Общая α-формула
H₂N—CH(R)—COOH
Аминокислота объединяет основную и кислотную группы. α-положение указывает на соседство с COOH.
Амфотерность и ионная форма
В твёрдом состоянии и в водных растворах при подходящем pH аминокислоты преимущественно представлены цвиттер-ионами: ⁺H₃N—CH(R)—COO⁻. Суммарный заряд такой частицы равен нулю, но внутри есть два заряда.
В кислой среде преобладает катионная форма, в щелочной — анионная. Амфотерность означает способность реагировать и с кислотами, и с основаниями, а не обязательную нейтральность любого раствора.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Кислая среда | ⁺H₃N—CH(R)—COOH |
| Промежуточная | ⁺H₃N—CH(R)—COO⁻ |
| Щелочная | H₂N—CH(R)—COO⁻ |
Аминокислоты способны принимать и отдавать протон. Преобладающая зарядовая форма зависит от pH.
Модель молекулярной формы глицина
Показаны аминогруппа и COOH. В растворе зарядовая форма зависит от pH, а в кристалле преобладает цвиттер-ион.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула метиламина
Синий N связан с углеродной группой и двумя H; неподелённая пара объясняет основные свойства.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Реакции групп
При действии HCl протон принимает аминогруппа; при действии NaOH нейтрализуется COOH. С участием спирта карбоксильная группа может образовать эфир.
В кислой среде этерификации аминогруппа тоже протонируется, поэтому реальный продукт может быть солью эфира. Для школьного распознавания важно понимать, какая группа отвечает за каждую реакцию.
С HCl
Образование соли по аминогруппе
С NaOH
Образование карбоксилата
Со спиртом
Этерификация COOH
Реакции аминокислоты распределяются между двумя группами. Среда может изменять обе одновременно.
Пептидная связь
При соединении аминокислот COOH одной и NH₂ другой образуют фрагмент —CO—NH— с выделением воды. Это пептидная, или амидная, связь.
Линейный пептид из n остатков содержит n − 1 пептидных связей и образуется с выделением n − 1 молекул воды в формальной схеме конденсации. Порядок остатков важен: глицилаланин и аланилглицин различаются. У глицина M = 75 г/моль. Дипептид из двух его остатков имеет M = 2 × 75 − 18 = 132 г/моль. При полном гидролизе одного моля такого дипептида присоединяется 18 г воды и образуются два моля глицина общей массой 150 г.
Дипептид
2 остатка, 1 связь
Трипептид
3 остатка, 2 связи
Масса
Сумма масс аминокислот минус масса выделенной воды
Пептидная связь соединяет карбоксильный и аминный фрагменты. Порядок аминокислотных остатков влияет на строение пептида.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 47. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 47. Аминокислоты.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов