Неподелённая пара принимает протон
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Осно́вные свойства
Амин принимает протон: CH₃NH₂ + H₂O ⇄ CH₃NH₃⁺ + OH⁻. Наличие OH⁻ объясняет щелочную реакцию водного раствора метиламина.
С кислотой образуется соль: CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl. У азота после присоединения H⁺ четыре связи и положительный заряд; хлорид остаётся противоионом.
До
CH₃NH₂, неподелённая пара
После
CH₃NH₃⁺, четыре связи N
Анион
Cl⁻
Амин проявляет свойства основания, принимая H⁺. Его соль содержит органический катион и анион кислоты.
Возвращение свободного амина
При действии сильной щёлочи на соль амина протон отщепляется: CH₃NH₃Cl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O. Это кислотно-основное превращение, а не разрушение углеродного скелета.
Для двухосновной H₂SO₄ при полной нейтрализации нужны два моля моноамина на один моль кислоты. Вид соли зависит от соотношения реагентов, поэтому состав должен соответствовать условию.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| HCl | 1 моль на моль амина |
| H₂SO₄, полная нейтрализация | 1 моль на 2 моль амина |
| NaOH | Освобождает амин из соли |
Соль амина можно превратить обратно в основание. Соотношение с кислотой определяют по числу передаваемых протонов.
Молекула метиламина
Синий N связан с углеродной группой и двумя H; неподелённая пара объясняет основные свойства.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула бензола C₆H₆
Шесть атомов C образуют плоское кольцо; все C—C равноценны благодаря общей π-системе.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Особенности анилина
Анилин слабее как основание, чем типичные низшие алифатические амины: неподелённая пара взаимодействует с кольцом. При этом NH₂ облегчает замещение в кольце.
Бромная вода даёт 2,4,6-триброманилин: C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂ + 3HBr. Кольцо сохраняется, три H замещаются на Br.
Основность
Ниже, чем у метиламина в воде
Бромирование
Замещение в положениях 2, 4, 6
Сильная кислота
Образует соль анилия
Сопряжение ослабляет доступность пары N для протона. Оно одновременно меняет реакционную способность кольца.
Получение
Восстановление нитросоединений превращает NO₂ в NH₂. Суммарно C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O в присутствии катализатора.
Маршрут от бензола включает сначала нитрование, затем восстановление. Эти стадии противоположны по роли азотной группы: на первой её вводят в кольцо, на второй меняют степень окисления и состав группы. При взаимодействии 0,10 моль этиламина с достаточным количеством HCl образуется 0,10 моль хлорида этиламмония. В катионе C₂H₅NH₃⁺ азот имеет четыре связи; плюс обязательно компенсируется анионом Cl⁻, поэтому соль в целом электронейтральна.
Бензол
Нитрование
Нитробензол
Восстановление
Анилин
Сырьё для органического синтеза
Нитросоединение является предшественником амина. При восстановлении углеродный скелет может сохраняться.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 46. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 46. Химические свойства.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов