Разветвление без изменения состава
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
От метана к цепи
В метане CH₄ углерод образует четыре одинарные связи с водородом. Если соединить два атома C, каждый использует одну валентность на связь с соседом и три — на связи с H: получается C₂H₆.
В открытой цепи алкана каждый новый атом углерода увеличивает состав на CH₂. Для n атомов C общая формула имеет вид CₙH₂ₙ₊₂.
CH₄
Один углерод, четыре водорода
CH₃—CH₃
Два углерода, шесть водородов
CH₃—CH₂—CH₃
Три углерода, восемь водородов
В алканах все связи между углеродами одинарные. Открытая насыщенная цепь имеет формулу CₙH₂ₙ₊₂.
Четыре связи у каждого C
Число водородов при углероде равно четырём минус сумма порядков его связей с другими атомами. В алкане достаточно посчитать соседние углероды, потому что все связи одинарные.
Первичный, вторичный, третичный и четвертичный атомы C связаны соответственно с одним, двумя, тремя и четырьмя углеродами. Это характеристика окружения атома, а не номера в цепи.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Первичный | В обычном алкане группа CH₃ |
| Вторичный | Группа CH₂ |
| Третичный | Группа CH |
| Четвертичный | Водородов при нём нет |
Тип атома углерода определяют по числу углеродных соседей. Нумерация главной цепи этого типа не меняет.
Молекула метана CH₄
Тетраэдрическая форма показывает четыре направления связей C—H; цвета и размеры атомов условны.
Ben Mills / Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула этана C₂H₆
Две углеродные группы соединены одинарной C—C; объёмная модель дополняет структурную формулу.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Разветвление и изомерия
Четыре углерода можно соединить цепью или сделать один из них центром с тремя углеродными соседями. Получатся бутан и 2-метилпропан, оба состава C₄H₁₀.
Поворот рисунка не создаёт изомер. Чтобы доказать различие, сравни именно соседство атомов: в бутане нет третичного углерода, а в 2-метилпропане он есть.
Бутан
CH₃—CH₂—CH₂—CH₃
2-метилпропан
CH₃—CH(CH₃)—CH₃
Проверка
В обоих случаях четыре C и десять H
Разветвление меняет порядок соединения атомов. Поворот одной и той же структуры не меняет её химического строения.
Алгоритм проверки формулы
Начни с углеродного скелета, затем дострой H до четырёх связей у каждого C. Скобки в сокращённой записи обозначают ответвление от непосредственно предшествующего атома.
В CH₃—CH(CH₃)—CH₂—CH₃ пять атомов C, хотя по горизонтали написано четыре. Сумма H равна 3 + 1 + 3 + 2 + 3 = 12, что соответствует C₅H₁₂. Ещё один пример — CH₃—C(CH₃)₂—CH₃. Центральный C связан с четырьмя углеродами, поэтому у него нет H. Четыре внешние группы CH₃ дают 12 H, всего пять C: C₅H₁₂. Скобки обозначают две ветви при одном центральном атоме.
1. Сосчитай все C
Не забудь углероды в скобках
2. Дострой H
Четыре связи у каждого углерода
3. Проверь итог
Для пяти C ожидается двенадцать H
Ветви входят в общий состав молекулы. Формула CₙH₂ₙ₊₂ служит проверкой для ациклического алкана.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 6. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 06. Структурные формулы простейших углеводородов.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов