ПЕДАГАГІЧНАЯ СКАРБОНКА
Химия · 10 класс · § 7
Открываем, наблюдаем, объясняем

§ 7. Пространственное строение молекул алканов

Почему плоская формула не означает плоскую молекулу?

Обучающая модель4 смысловых раздела10 вопросов
Главный вопрос

Почему плоская формула не означает плоскую молекулу?

Исследуем вместе

Тетраэдр в повороте

Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.

Поворачивается вся молекула; химическое строение не меняется.

Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.

01

Тетраэдр вокруг углерода

Четыре связи атома углерода в метане направлены к вершинам тетраэдра. Угол H—C—H около 109,5°, а не 90°, как может показаться по крестообразной структурной формуле.

Объёмная модель показывает геометрию; плоская формула прежде всего показывает соединённость атомов. Нельзя переносить все углы рисунка в реальную молекулу.

Четыре вершины

Четыре направления связей

Центр тетраэдра

Положение атома углерода

Метан имеет тетраэдрическую геометрию. Плоская запись не передаёт все пространственные углы.

02

Модель sp³-гибридизации

В модели валентных связей четыре равноценных направления описывают четырьмя sp³-орбиталями. Они получаются математическим сочетанием одной s- и трёх p-орбиталей.

Гибридизация — способ описать электронное строение и геометрию связей, а не наблюдаемое вращение или буквальное механическое смешивание облаков.

Признак / примерОбъяснение
s + 3pЧетыре sp³-орбитали
УголОколо 109,5°
АлканыВсе атомы C описываются sp³-моделью

sp³-модель объясняет четыре равноценных направления. Она связывает электронное описание с тетраэдрической геометрией.

Молекула метана CH₄

Тетраэдрическая форма показывает четыре направления связей C—H; цвета и размеры атомов условны.

Ben Mills / Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.

Молекула этана C₂H₆

Две углеродные группы соединены одинарной C—C; объёмная модель дополняет структурную формулу.

Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.

03

σ-связь и поворот

При перекрывании орбиталей вдоль линии между ядрами образуется σ-связь. Одинарная связь C—C допускает поворот одной части молекулы относительно другой без разрыва этой связи.

Поворот не абсолютно свободен: существует энергетический барьер. Разные пространственные положения при сохранённой соединённости называют конформациями; они не являются структурными изомерами.

Перекрывание вдоль оси

Образование σ-связи

Поворот фрагмента

Изменение конформации

Разрыв и новое соединение

Уже химическое изменение

Вдоль одинарной связи возможен поворот. Соединённость атомов при этом сохраняется.

04

Зигзаг и скелетная запись

Цепь алкана обычно рисуют зигзагом, потому что связи вокруг каждого C направлены под тетраэдрическими углами. Зигзаг не означает наличие двойных связей или разветвление.

В скелетной записи концы и изломы линий обозначают атомы C. Связанные с ними H обычно не пишут; их число восстанавливают по валентности. Атомы O, N и другие гетероатомы обозначают явно. Если на плоской формуле метана нарисованы четыре линии под прямыми углами, это всё ещё запись связности CH₄. Для передачи объёма используют клиновидные линии: сплошной клин направлен к наблюдателю, штриховой — от него. Переход между видами рисунка не изменяет химическую формулу.

Три отрезка цепи

Четыре атома C

Четыре одинарно связанных C

Состав алкана C₄H₁₀

Клин и штрих

Связь направлена к наблюдателю или от него

Каждый конец и излом скелетной линии обозначает углерод. Пропущенные водороды восстанавливают до четырёх связей.

Соберём главное

Шесть выводов

01Метан имеет тетраэдрическую геометрию. Плоская запись не передаёт все пространственные углы.
02sp³-модель объясняет четыре равноценных направления. Она связывает электронное описание с тетраэдрической геометрией.
03Вдоль одинарной связи возможен поворот. Соединённость атомов при этом сохраняется.
04Каждый конец и излом скелетной линии обозначает углерод. Пропущенные водороды восстанавливают до четырёх связей.
05Один рисунок молекулы не описывает все возможные конформации. Модель показывает выбранное пространственное положение.
06Геометрия и состав отвечают на разные вопросы. Для понимания молекулы полезно сопоставлять несколько видов записи.
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
1. Угол H—C—H в метане около…
2. Геометрия метана…
3. sp³-модель сочетает…
4. Поворот вокруг C—C изменяет…
5. В скелетной записи излом обозначает…
6. σ-перекрывание располагается…
7. Три последовательных отрезка открытого скелета обозначают C…
8. Изменение конформации требует…
9. Алкановая цепь выглядит зигзагом из-за…
10. Гибридизация является…

Учебный источник и иллюстрации

Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 7. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 07. Пространственное строение молекул алканов.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.

Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.

OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов
↑

Загрузка прогресса…