Растим гомологическую цепь
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Модель относится к насыщенной открытой цепи: CₙH₂ₙ₊₂.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Общий признак ряда
Алканы — насыщенные ациклические углеводороды: между атомами C только одинарные связи, а колец нет. Их общая формула CₙH₂ₙ₊₂ применима при n ≥ 1.
Гомологи принадлежат одному классу и отличаются на одну или несколько групп CH₂. Общий тип связей объясняет сходство химических свойств, но не полное совпадение всех характеристик.
Метан
CH₄
Этан
C₂H₆
Пропан
C₃H₈
Бутан
C₄H₁₀
Гомологи сохраняют общий тип строения. Соседние члены ряда отличаются на CH₂.
Формула и молярная масса
При школьных значениях атомных масс C = 12 и H = 1 молярная масса алкана M = 12n + 2n + 2 = 14n + 2. Каждый переход к следующему гомологу увеличивает M на 14 г/моль.
Если M = 72 г/моль, то n = (72 − 2)/14 = 5: формула C₅H₁₂. Однако по этой формуле нельзя определить, какой из трёх изомеров пентана взят.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| CH₄ | 16 г/моль |
| C₂H₆ | 30 г/моль |
| C₅H₁₂ | 72 г/моль |
Молярная масса помогает установить число атомов C. Она не различает структурные изомеры одинакового состава.
Молекула метана CH₄
Тетраэдрическая форма показывает четыре направления связей C—H; цвета и размеры атомов условны.
Ben Mills / Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула этана C₂H₆
Две углеродные группы соединены одинарной C—C; объёмная модель дополняет структурную формулу.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Физические свойства
При увеличении размеров неразветвлённой молекулы обычно растёт температура кипения: усиливается суммарное межмолекулярное притяжение. Первые четыре н-алкана при комнатных условиях — газы; многие следующие — жидкости, длинные цепи образуют твёрдые вещества.
Граница агрегатных состояний зависит от температуры и строения изомера. Алканы плохо растворяются в воде, поскольку их неполярные молекулы слабо взаимодействуют с полярной водной средой.
Размер молекулы увеличивается
Суммарное притяжение обычно усиливается
Больше энергии для разделения
Температура кипения растёт
Неполярный состав
Низкая растворимость в воде
Удлинение цепи обычно повышает температуру кипения н-алканов. Агрегатное состояние всегда относят к указанным условиям.
Гомологи и изомеры
Этан и пропан — гомологи: состав различается на CH₂. Бутан и 2-метилпропан — изомеры: молекулярная формула одинакова, а скелет различается.
Сравнение всегда начинай с формул, затем проверь принадлежность к ряду. Одинаковая разность CH₂ ещё не доказывает гомологию веществ из разных классов. Проверим разницу масс: у C₄H₁₀ M = 58 г/моль, у C₆H₁₄ M = 86 г/моль. Разность 28 г/моль соответствует двум группам CH₂. Эти вещества не обязаны быть соседними гомологами, чтобы относиться к одному ряду.
C₂H₆ → C₃H₈
Добавлена одна группа CH₂
C₄H₁₀ ⇄ C₄H₁₀
Сравниваем соединённость атомов
Кольцо или кратная связь
Формулу ряда алканов применять нельзя
Изомерия требует одинакового состава. Гомология требует общего класса и разности на группы CH₂.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 8. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 08. Гомологический ряд.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов