ПЕДАГАГІЧНАЯ СКАРБОНКА
Химия · 10 класс · § 9
Открываем, наблюдаем, объясняем

§ 9. Номенклатура алканов

Как восстановить молекулу по названию и проверить название по формуле?

Обучающая модель4 смысловых раздела10 вопросов
Главный вопрос

Как восстановить молекулу по названию и проверить название по формуле?

Исследуем вместе

Главная цепь и ветвь

Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.

Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.

01

Выбор главной цепи

Найди самую длинную непрерывную цепь атомов углерода. Она может проходить через изгиб рисунка: горизонтальное направление не даёт цепи преимущества.

Главная цепь задаёт основу названия: метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан и далее. Углероды, не вошедшие в неё, образуют заместители.

Цепь из 4 C

Основа «бутан»

Цепь из 5 C

Основа «пентан»

Ответвление CH₃—

Метильный заместитель

Главную цепь выбирают по числу углеродов. Её положение на листе не имеет химического значения.

02

Нумерация и заместители

Пронумеруй выбранную цепь с того конца, который даёт заместителям меньший набор номеров. При сравнении наборов используй первое различие, а не сумму всех номеров.

Названия метил, этил и пропил обозначают группы, полученные мысленным удалением H из соответствующих алканов. Здесь слово «радикал» означает углеводородный остаток, а не обязательно свободную частицу с неспаренным электроном.

Признак / примерОбъяснение
2,3 лучше 3,4Первое различие — 2 против 3
CH₃—Метил
C₂H₅—Этил

Номера сравнивают по первому различию. Названия заместителей описывают боковые группы.

Молекула этана C₂H₆

Две углеродные группы соединены одинарной C—C; объёмная модель дополняет структурную формулу.

Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.

Молекула метана CH₄

Тетраэдрическая форма показывает четыре направления связей C—H; цвета и размеры атомов условны.

Ben Mills / Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.

03

Собираем название

Для CH₃—CH(CH₃)—CH₂—CH₃ главная цепь содержит четыре C. Ответвление CH₃ находится у второго атома, поэтому название — 2-метилбутан.

При двух одинаковых заместителях указывают оба номера и приставку «ди-». В 2,2-диметилпропане обе метильные группы связаны с центральным углеродом главной цепи.

Найди основу

Четыре C → бутан

Назови ветвь

Один CH₃ → метил

Укажи положение

2-метилбутан

Название сообщает основу цепи и положение ответвлений. Повторяющиеся заместители обозначают приставками ди-, три- и далее.

04

Обратная проверка

Чтобы построить структуру по названию, сначала нарисуй главную цепь, затем присоедини указанные ветви и дострой H. После этого снова найди самую длинную цепь: она должна согласоваться с выбранным названием.

Название «2-этилбутан» не проходит проверку: в такой структуре можно найти цепь из пяти C. Правильное название этой структуры — 3-метилпентан. Построим 2,3-диметилбутан: сначала цепь из четырёх C, затем по CH₃ у C2 и C3. Внутренние атомы становятся группами CH, четыре крайние метильные группы дают 12 H; вместе с двумя H центральных групп получается C₆H₁₄.

3-метилпентан

Пять C в основе и один C в ветви

Общее число C

Шесть

Молекулярная формула

C₆H₁₄

Правильное название выдерживает обратную проверку. Найденная более длинная цепь требует изменить основу названия.

Соберём главное

Шесть выводов

01Главную цепь выбирают по числу углеродов. Её положение на листе не имеет химического значения.
02Номера сравнивают по первому различию. Названия заместителей описывают боковые группы.
03Название сообщает основу цепи и положение ответвлений. Повторяющиеся заместители обозначают приставками ди-, три- и далее.
04Правильное название выдерживает обратную проверку. Найденная более длинная цепь требует изменить основу названия.
05Ветви учитывают в общем числе атомов. Поэтому число C в основе названия может быть меньше числа C в молекуле.
06Номенклатура кодирует строение однозначнее бытового названия. Последовательный алгоритм помогает не пропускать изомеры.
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
1. Главную цепь выбирают как…
2. Группа CH₃— называется…
3. Какой набор номеров предпочтительнее: 2,3 или 3,4?
4. CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃ называется…
5. Сколько всего C в 3-метилпентане?
6. Приставка ди- означает…
7. Название 2,2-диметилпропан содержит всего C…
8. Для сравнения наборов номеров используют…
9. Группа C₂H₅— называется…
10. Структуру ошибочного «2-этилбутана» правильно называют…

Учебный источник и иллюстрации

Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 9. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 09. Номенклатура алканов.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.

Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.

OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов
↑

Загрузка прогресса…