Три структурных алкена C₄H₈
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Два вида структурных различий
У алкенов может различаться углеродный скелет или положение C=C в одном скелете. Бутен-1 и бутен-2 отличаются положением связи, а 2-метилпропен — разветвлением.
Во всех трёх случаях формула C₄H₈. Цис- и транс-формы бутена-2 имеют одинаковую соединённость и относятся уже к пространственной, а не структурной изомерии.
Бутен-1
CH₂=CH—CH₂—CH₃
Бутен-2
CH₃—CH=CH—CH₃
2-метилпропен
CH₂=C(CH₃)₂
Структурная изомерия меняет скелет или положение связи. Пространственная изомерия сохраняет порядок соединения атомов.
Выбор цепи
Главная цепь должна включать оба атома двойной связи. Из подходящих цепей выбирают наиболее длинную; нумерацию начинают так, чтобы C=C получила меньший номер.
Положение двойной связи обозначают меньшим из номеров двух связанных атомов. Записи «бутен-1» и «бут-1-ен» обозначают одну структуру; в конспекте используется привычная учебнику первая форма.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| C1=C2 | Положение 1 |
| C2=C3 | Положение 2 |
| C₅H₁₀ | Сам состав не определяет положение C=C |
Двойная связь обязательно входит в главную цепь. Её положение получает преимущество при выборе направления нумерации.
Молекула этена C₂H₄
Окружение двух атомов углерода плоское; на каждом C по два H. Кратность связи разобрана в схеме урока.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула этана C₂H₆
Две углеродные группы соединены одинарной C—C; объёмная модель дополняет структурную формулу.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Название по шагам
Для CH₂=C(CH₃)—CH₂—CH₃ главная цепь содержит четыре атома C, двойная связь начинается у C1, а метильная ветвь находится у C2. Название — 2-метилбутен-1.
Начинать отсчёт справа неверно: тогда двойная связь получит номер 3 вместо 1. Наличие ближайшего заместителя не отменяет приоритета меньшего номера кратной связи.
Основа
Бутен
Двойная связь
Положение 1
Заместитель
2-метил
Название должно показывать и C=C, и заместители. Проверка нумерации начинается с положения двойной связи.
Проверка списка изомеров
Двигай двойную связь по выбранному скелету и исключай совпадения после переворота цепи. Затем меняй скелет и снова проверяй валентность каждого атома C.
Бутен-3 совпадает с бутеном-1 после нумерации с другого конца. В двойной связи каждый C уже использует две валентности на соседний C, поэтому к нему остаётся присоединить группы суммарной валентностью два. Проверим CH₂=C(CH₃)₂: центральный C имеет двойную связь порядка 2 и две одинарные порядка 1, итого 4. Если ошибочно добавить к нему H, сумма станет 5. Такой подсчёт помогает обнаружить невозможную структуру ещё до составления названия.
CH₃—CH₂—CH=CH₂
Тот же бутен-1
C=C
Две валентности у каждого C заняты
Итог
Проверить состав CₙH₂ₙ
Разные рисунки не всегда означают разные вещества. Исключать повторы нужно по соединённости и симметрии цепи.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 13. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 13. Алкены. Структурная изомерия и номенклатура.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов