Цис и транс: сравни стороны C=C
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Условие существования
Для геометрической изомерии у каждого атома C двойной связи должны быть два разных заместителя. У бутена-2 это H и CH₃ на каждом конце C=C.
В этене у каждого C два H, а в пропене у одного C тоже два H. Поэтому перестановка верхней и нижней групп не создаёт второй геометрический изомер этих веществ.
Бутен-2
У обоих C пары H / CH₃
Пропен
У первого C пара H / H
2-метилпропен
Одинаковые группы у каждого конца
У каждого C двойной связи нужны два разных заместителя. Одного различия только на одном конце недостаточно.
Цис и транс
У цис-бутена-2 две группы CH₃ находятся по одну сторону от линии C=C. У транс-бутена-2 они находятся по разные стороны; формула и порядок соединения атомов остаются одинаковыми.
Термины цис и транс удобны, когда есть однозначно сравниваемые одинаковые группы. Для более сложных алкенов используют систему E/Z; автоматически приравнивать цис к Z во всех случаях нельзя.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Цис-бутен-2 | CH₃ по одну сторону |
| Транс-бутен-2 | CH₃ по разные стороны |
| Состав обеих форм | C₄H₈ |
Цис и транс описывают относительное расположение групп. Это разные пространственные формы одного структурного типа.
Молекула этена C₂H₄
Окружение двух атомов углерода плоское; на каждом C по два H. Кратность связи разобрана в схеме урока.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула этана C₂H₆
Две углеродные группы соединены одинарной C—C; объёмная модель дополняет структурную формулу.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Почему нельзя просто повернуть
Вращение вокруг C=C потребовало бы нарушения π-перекрывания. Поэтому цис- и транс-формы не переходят друг в друга обычным свободным поворотом при сохранении двойной связи.
Вращение всего рисунка целиком ничего не меняет: группы сохранят взаимное расположение. Для сравнения фиксируй линию C=C и прослеживай, какие группы по каждую сторону от неё.
Сохраняем C=C
Поворот одной половины ограничен
Поворачиваем рисунок целиком
Изомер остаётся прежним
Меняем расположение относительно C=C
Получаем другую геометрию
Ограничение вращения закрепляет разные расположения. Вращение всей молекулы не превращает цис-форму в транс-форму.
Строение влияет на свойства
Пространственное расположение влияет на суммарную полярность и упаковку молекул. Поэтому геометрические изомеры могут иметь разные температуры плавления, кипения и другие свойства.
Нельзя объявить один тип всегда более высококипящим или высокоплавким: результат зависит от конкретных молекул. Надёжный вывод — свойства могут различаться при одинаковой молекулярной формуле. Для CH₂=C(CH₃)₂ проверяем концы раздельно: у первого C два H, у второго две CH₃. Оба конца имеют одинаковые пары групп, поэтому ни цис-, ни транс-вариант не создают второго вещества. Само наличие двух разных типов групп во всей молекуле недостаточно.
Одинаковый состав
Не гарантирует одинаковых свойств
Разная геометрия
Меняет взаимодействия и упаковку
Проверка
Сравнение конкретной пары веществ
Геометрия влияет на свойства вещества. Универсальный порядок температур для всех цис- и транс-изомеров задавать нельзя.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 14. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 14. Пространственная изомерия алкенов.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов