Как меняется спиртовая группа
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Реакция с натрием
Натрий замещает H гидроксильной группы, образуя алкоголят и H₂. Для этанола: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂.
Водород углеродной цепи в этой школьной реакции не замещается. Из двух молей одноатомного спирта выделяется один моль H₂; вода в смеси также реагировала бы с натрием.
2 моль этанола
1 моль H₂
Продукт
Этилат натрия
Уточнение
Это теоретическая схема для безводного спирта
С натрием реагирует H группы OH. Стехиометрия выделения H₂ определяется числом таких атомов.
Замещение OH и дегидратация
При реакции с HBr гидроксильная группа может замениться на Br: C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O. При дегидратации спирт теряет воду и может дать алкен.
Для этанола в школьной схеме около 170°C с концентрированной H₂SO₄ получают этен; при более низкой температуре около 140°C рассматривают образование диэтилового эфира. Условия существенно влияют на преобладающий путь.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Этанол + HBr | Бромэтан |
| Внутримолекулярная дегидратация | Этен |
| Межмолекулярная дегидратация | C₂H₅—O—C₂H₅ |
Замещение OH и отщепление воды дают разные продукты. Температура и реагенты помогают различить направления.
Молекула этанола
Красный O входит в гидроксильную группу; на модели можно отличить спирт от углеводорода.
Ben Mills / Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Метаналь — простейший альдегид
Карбонильный C связан с двумя H; метаналь помогает увидеть устройство альдегидной группы.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Получение спирта
Гидратация этена даёт этанол при кислотном катализе. Гидролиз бромэтана водной щёлочью заменяет Br на OH: C₂H₅Br + NaOH → C₂H₅OH + NaBr.
Этанол также получают спиртовым брожением глюкозы: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ при действии ферментов. Это не обычное нагревание сахара, а биохимический процесс.
Алкен
Гидратация
Галогеналкан
Водный раствор щёлочи
Глюкоза
Брожение
Спирты получают несколькими путями. Выбор зависит от доступного сырья и строения нужного продукта.
Окисление и применение
Первичный спирт при контролируемом окислении даёт альдегид, а при дальнейшем — кислоту. Нагревание этанола с CuO описывают: C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O.
Спирты используют как растворители, сырьё и компоненты топлива. Их применение определяется конкретным веществом: слово «спирт» обозначает класс, а не одно безопасное для любых целей соединение. Для 4,6 г безводного этанола n = 4,6/46 = 0,10 моль. При полном взаимодействии с Na получится 0,050 моль H₂, или 1,12 л при н. у. Деление на два следует из коэффициентов, поскольку молекула H₂ объединяет два гидроксильных H.
Этанол → этаналь
Мягкое контролируемое окисление
Этаналь → уксусная кислота
Дальнейшее окисление
Полное горение
C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O
Окисление первичного спирта может проходить последовательно. Промежуточный продукт зависит от условий.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 24. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 24. Химические свойства, получение.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов