Считаем гидроксильные группы
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Число гидроксильных групп
Этиленгликоль HO—CH₂—CH₂—OH — двухатомный спирт, а глицерин HO—CH₂—CH(OH)—CH₂—OH — трёхатомный. «Атомность» здесь означает число OH, а не общее число атомов в молекуле.
В систематическом названии этиленгликоль — этандиол-1,2, глицерин — пропантриол-1,2,3. Положения OH указывают, чтобы отличать вещества с разным строением.
Этиленгликоль
C₂H₆O₂, две OH
Глицерин
C₃H₈O₃, три OH
Многоатомность определяется числом OH-групп. Положение этих групп также влияет на свойства.
Водородные связи
Несколько OH дают молекулам дополнительные возможности образовывать водородные связи с водой и друг с другом. Это помогает объяснить хорошую растворимость, вязкость и высокие температуры кипения этиленгликоля и глицерина.
Внешнее сходство веществ не означает одинаковой токсичности или назначения. Этиленгликоль токсичен; сведения о его техническом применении не являются разрешением использовать его в пищевых или бытовых смесях.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Вода | Образуются водородные связи |
| Вязкость | Движение молекул затруднено взаимодействиями |
| Кипение | Требует значительной энергии |
OH-группы усиливают межмолекулярное взаимодействие. Назначение вещества определяется не только его внешним видом.
Молекула глицерина
Три атома O принадлежат трём OH-группам, связанным с трёхуглеродной цепью.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Кристаллы сульфата меди
Синие кристаллы медного купороса — сульфата меди(II) с кристаллизационной водой CuSO₄·5H₂O.
Crystal Titan · Wikimedia Commons · CC BY-SA 4.0. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Общие реакции спиртов
При полном взаимодействии глицерина с избытком Na все три H гидроксильных групп могут замещаться. Суммарно две молекулы глицерина дают три молекулы H₂.
Если реагент в недостатке, полное замещение всех OH предполагать нельзя. Многоатомные спирты также образуют сложные эфиры; число возможных эфирных групп связано с числом OH.
2C₃H₅(OH)₃ + 6Na
→ 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂
1 моль глицерина
При полном замещении даёт 1,5 моль H₂
Этерификация
Возможны эфиры по нескольким OH
Каждая OH-группа может участвовать в характерных реакциях. Полнота превращения зависит от количества реагента.
Качественный признак
Свежий осадок Cu(OH)₂ растворяется в присутствии этиленгликоля или глицерина с образованием интенсивно синего раствора комплекса. Для изучаемых примеров существенны соседние OH-группы.
Этанол такой картины при тех же условиях не даёт. Но проба не уникальна для этих двух спиртов: например, некоторые углеводы также образуют синий комплекс с Cu(II). У 9,2 г глицерина n = 9,2/92 = 0,10 моль. При полном замещении трёх OH-водородов избытком Na получится 0,15 моль H₂. Если ошибочно применить коэффициенты одноатомного спирта, результат будет втрое меньше.
До
Голубой осадок Cu(OH)₂
После
Интенсивно синий раствор
Граница вывода
Нужны дополнительные признаки для точной идентификации
Соседние OH-группы позволяют образовать комплекс с Cu(II). Качественная реакция показывает признак строения, а не единственное вещество.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 25. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 25. Многоатомные спирты.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов