Алкан → алкен → спирт
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Карта классов
Алкан, алкен и спирт могут содержать одинаковое число атомов C. Переход между ними часто меняет кратность связи или функциональную группу, сохраняя углеродный скелет.
Перед составлением цепочки сравни исходную и конечную структуры. Определи, что нужно изменить: удалить H₂, присоединить H и OH или заменить галоген на OH.
Алкан → алкен
Отщепление H₂
Алкен → спирт
Присоединение H₂O
Спирт → алкен
Отщепление H₂O
Маршрут строят по изменениям структуры. Совпадение числа C часто помогает сохранить скелет.
Прямой путь через алкен
Этан можно дегидрировать до этена, затем гидратировать этен до этанола. Первая стадия требует нагревания и катализатора, вторая — кислотного катализа.
Нельзя записать одну стрелку «этан + вода → этанол» вместо двух известных реакций. Промежуточное вещество нужно именно потому, что исходная молекула не имеет подходящей реакционной группы.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| C₂H₆ → C₂H₄ + H₂ | Дегидрирование |
| C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH | Гидратация |
| Число C | На обеих стадиях остаётся 2 |
Цепочка состоит из отдельных осуществимых реакций. Промежуточный алкен создаёт возможность присоединения воды.
Молекула этана C₂H₆
Две углеродные группы соединены одинарной C—C; объёмная модель дополняет структурную формулу.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула этанола
Красный O входит в гидроксильную группу; на модели можно отличить спирт от углеводорода.
Ben Mills / Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Путь через галогеналкан
В другой цепочке этан сначала хлорируют на свету, получая хлорэтан как продукт замещения. Затем хлорэтан взаимодействует с водным раствором щёлочи и даёт этанол.
Первая стадия может сопровождаться дальнейшим замещением и образованием смеси. Учебная цепочка показывает целевой путь, но не гарантирует единственного продукта и полного выхода.
C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl
Свет
C₂H₅Cl + NaOH → C₂H₅OH + NaCl
Водный раствор
Проверка
Cl заменён на OH
Галогеналкан связывает алкан со спиртом через замещение. Учебный маршрут нужно отличать от описания чистоты реальной смеси.
Контроль цепочки
Для каждой стрелки запиши структурную формулу продукта, уравняй атомы и добавь условия. Если указано несколько стадий, проверь выход на каждой: потери перемножаются.
Например, два выхода по 80% дают общий выход 0,8 × 0,8 = 0,64, то есть 64%, а не 80% и не 160%. Количества вещества пересчитывают также с учётом коэффициентов каждой реакции. Допустим, на обеих стадиях по одному молю исходного вещества соответствует один моль следующего продукта. Из 1 моль этана при выходах 80% и 75% получится 1 × 0,80 × 0,75 = 0,60 моль этанола. Выход второй стадии относят к реально полученному промежуточному веществу.
1. Строение
Какое место молекулы изменилось?
2. Баланс
Сколько атомов каждого элемента?
3. Условия
Почему идёт нужный путь?
Каждая стадия требует отдельной проверки. Общий выход многостадийного процесса получают умножением долей выходов.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 26. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 26. Взаимосвязь между углеводородами и спиртами.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов