Проверяем ближайшего соседа OH
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Прямое соединение с кольцом
Фенолы содержат OH, непосредственно связанную с атомом C ароматического кольца. Простейший представитель — C₆H₅OH, фенол.
В бензиловом спирте C₆H₅CH₂OH между кольцом и OH находится CH₂. Поэтому он относится к спиртам, а не к фенолам: решает ближайшее окружение OH, а не просто наличие кольца в молекуле.
C₆H₅OH
Фенол
C₆H₅CH₂OH
Бензиловый спирт
Критерий
К какому C присоединён O?
У фенола OH непосредственно связана с кольцом. Промежуточная CH₂-группа меняет классификацию.
Состав и изомеры
У фенола формула C₆H₆O. Метилфенолы, или крезолы, содержат CH₃ и OH при кольце и имеют формулу C₇H₈O.
Крезол и бензиловый спирт могут быть межклассовыми изомерами, тогда как сам фенол и бензиловый спирт имеют разный состав и изомерами не являются. Положения CH₃ и OH дают три варианта крезола.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| 2-метилфенол | Группы рядом |
| 3-метилфенол | Между группами один C |
| 4-метилфенол | Группы напротив |
Сравнение изомеров начинают с состава. Положение групп при кольце создаёт дополнительные структурные различия.
Молекула фенола
Группа OH непосредственно связана с ароматическим кольцом; это отличительный признак фенола.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула этанола
Красный O входит в гидроксильную группу; на модели можно отличить спирт от углеводорода.
Ben Mills / Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Взаимное влияние групп
Неподелённая пара O взаимодействует с π-системой кольца. Это изменяет распределение электронной плотности и влияет как на реакции кольца, так и на кислотность OH.
Фенол легче отдаёт протон, чем обычный алифатический спирт, потому что образующийся феноксид-ион стабилизирован сопряжением. Это объяснение связывает свойства с электронным строением.
OH → кольцо
Изменение реакционной способности кольца
Кольцо → OH
Стабилизация сопряжённого основания
Следствие
Реакция фенола со щёлочью
Группа OH и ароматическое кольцо взаимно влияют друг на друга. Кислотность фенола выше кислотности этанола.
Физические свойства
Чистый фенол при комнатной температуре обычно кристаллический; плавится примерно при 41°C. В воде он растворяется ограниченно, а растворимость зависит от температуры.
Водородные связи возможны, но крупная неполярная ароматическая часть ограничивает растворимость. Фенол токсичен и вызывает химические повреждения тканей, поэтому свойства нельзя проверять контактом с кожей или пробой запаха. Сопоставим фенол C₆H₆O, крезол C₇H₈O и бензиловый спирт C₇H₈O. Фенол и крезол различаются на CH₂ и относятся к фенолам; крезол и бензиловый спирт имеют одинаковый состав, но OH связана с разными типами углерода.
OH
Полярное взаимодействие с водой
Кольцо
Неполярная часть
Результат
Ограниченная растворимость при комнатной температуре
Физические свойства определяются всей молекулой. Наличие OH не гарантирует неограниченной растворимости в воде.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 27. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 27. Фенолы.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов