Что заменяется в феноле
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Кислотные свойства
Фенол реагирует с Na с выделением H₂, подобно спиртам. Но, в отличие от этанола в обычной школьной схеме, он также реагирует с NaOH: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.
При действии сильной кислоты на фенолят фенол выделяется обратно. Это показывает связь кислоты и её соли; в феноляте заряд относится к иону, а не к нейтральной молекуле фенола.
С Na
Фенолят и H₂
С NaOH
Фенолят и H₂O
Соль + HCl
Фенол восстанавливается
Фенол проявляет слабые кислотные свойства. Реакция со щёлочью отличает его от этанола в рассматриваемых условиях.
Замещение в кольце
OH облегчает электрофильное замещение в кольце и направляет его преимущественно в положения 2, 4 и 6. С бромной водой образуется 2,4,6-трибромфенол и наблюдается светлый осадок.
Суммарно C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr. Это замещение трёх H кольца, а не присоединение брома к трём обычным двойным связям.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Реагент | Бромная вода |
| Продукт | 2,4,6-трибромфенол |
| Наблюдение | Обесцвечивание и светлый осадок |
Фенол реагирует с бромной водой легче бензола. Ароматическое кольцо в продукте сохраняется.
Молекула фенола
Группа OH непосредственно связана с ароматическим кольцом; это отличительный признак фенола.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула бензола C₆H₆
Шесть атомов C образуют плоское кольцо; все C—C равноценны благодаря общей π-системе.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Распознавание
Для вывода о веществе сопоставляют несколько признаков. Реакция с NaOH показывает кислотность, бромная вода — повышенную активность кольца; каждый признак по отдельности может встречаться у других веществ.
Цветные реакции фенолов с Fe(III) также используются в анализе, но цвет зависит от вещества и условий. Нельзя приписывать всем соединениям с OH одинаковую окраску.
Спирт
Обычно не реагирует с NaOH
Фенол
Реагирует с NaOH
Бензол
Без катализатора не даёт такой реакции с бромной водой
Надёжное распознавание использует совокупность признаков. Качественная реакция не заменяет анализ строения.
Получение и материалы
Фенол получают промышленными методами из ароматического сырья. Учебная схема гидролиза хлорбензола щёлочью требует жёстких условий и последующего подкисления фенолята.
Фенол используют для синтеза смол и других продуктов. При реакции с формальдегидом могут образовываться полимерные структуры, в которых кольца связаны метиленовыми мостиками. На полное трибромирование 0,10 моль фенола по указанной схеме требуется 0,30 моль Br₂. При этом образуется 0,30 моль HBr. Три атома Br входят в органический продукт, ещё три связываются с тремя замещёнными H.
Хлорбензол
Гидролиз в жёстких условиях
Фенолят
Подкисление до фенола
Фенол + формальдегид
Основа фенолформальдегидных смол
Получение фенола требует специально подобранных условий. Его применение связано с реакциями OH и ароматического кольца.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 28. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 28. Химические свойства.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов