Альдегид или кетон
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Группа —CHO
Альдегидная группа содержит C=O, причём карбонильный C связан хотя бы с одним H. Сокращённая запись R—CHO подразумевает двойную связь C=O, а не цепочку C—H—O.
Метаналь HCHO содержит два H при карбонильном C; в других простых альдегидах один из них заменён углеводородным остатком. Насыщенные ациклические моноальдегиды имеют формулу CₙH₂ₙO.
Метаналь
H—C(=O)—H
Этаналь
CH₃—C(=O)—H
Пропаналь
CH₃CH₂—CHO
Альдегид содержит карбонильную группу с H при её углероде. Сокращённую запись CHO нужно правильно разворачивать.
Номенклатура
Главная цепь обязательно включает углерод группы CHO. Этот крайний атом получает номер 1, а название алкана дополняется суффиксом -аль.
В CH₃—CH(CH₃)—CHO цепь из трёх C, заместитель у C2: 2-метилпропаналь. Углерод CHO входит в число C основы, поэтому нельзя назвать это соединение производным этаналя по двум видимым группам слева.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| HCHO | Метаналь |
| CH₃CHO | Этаналь |
| (CH₃)₂CHCHO | 2-метилпропаналь |
Углерод CHO входит в главную цепь. Нумерация начинается с альдегидной группы.
Метаналь — простейший альдегид
Карбонильный C связан с двумя H; метаналь помогает увидеть устройство альдегидной группы.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула этанола
Красный O входит в гидроксильную группу; на модели можно отличить спирт от углеводорода.
Ben Mills / Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Изомерия
В пределах простых моноальдегидов меняется углеродный скелет. Положение CHO в открытой цепи не переносится в середину: там карбонильный C оказался бы связан с двумя углеродами и возник бы кетон.
Пропаналь CH₃CH₂CHO и пропанон CH₃COCH₃ имеют одинаковую формулу C₃H₆O, но относятся к разным классам. Это межклассовая изомерия.
Пропаналь
C=O при конце, есть H
Пропанон
C=O между двумя C
Общий состав
C₃H₆O
Альдегидная группа находится на конце цепи. Перенос карбонильной группы внутрь может изменить класс вещества.
Полярность и кипение
Связь C=O полярна, поэтому альдегиды взаимодействуют с полярными молекулами воды. Низшие представители хорошо растворяются; с ростом углеводородной части растворимость обычно падает.
В альдегидах нет OH, поэтому между их собственными молекулами нет такой сети водородных связей, как у спиртов. Этаналь кипит значительно ниже этанола, хотя их массы близки. В CH₃CH₂CHO три C: первый в CH₃, второй в CH₂, третий в CHO. Водородов 3 + 2 + 1 = 6, кислород один — C₃H₆O. Запись CH₃COCH₃ даёт тот же состав, но карбонильный C связан уже с двумя углеродами.
Этаналь
Температура кипения около 21°C
Этанол
Около 78°C
Вода
Может отдавать H для водородной связи с O альдегида
Полярность C=O влияет на растворимость и притяжение. Отсутствие OH отличает межмолекулярные связи альдегидов от спиртовых.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 29. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 29. Альдегиды. Номенклатура. Изомерия.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов