Спирт ⇄ альдегид → кислота
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Восстановление
При присоединении H₂ по карбонильной группе альдегид превращается в первичный спирт. Для этаналя: CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH на катализаторе.
Один H присоединяется к карбонильному C, другой — к O. Связь C=O становится одинарной C—O; углеродный скелет сохраняется.
CH₃CHO
Альдегид
+ H₂, катализатор
Присоединение
CH₃CH₂OH
Первичный спирт
Восстановление альдегида даёт первичный спирт. Изменение происходит в карбонильной группе.
Окисление
Альдегид легко окисляется до карбоновой кислоты или её соли в зависимости от среды. Схема RCHO + [O] → RCOOH показывает изменение функциональной группы; [O] — условное обозначение окислителя.
В щелочных пробах серебра и меди непосредственный органический продукт — карбоксилат. Запись кислоты используют как сокращённую схему или после подкисления, поэтому среду нужно учитывать.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| До | R—CHO |
| После окисления | R—COOH или R—COO⁻ |
| Углеродный скелет | Обычно сохраняется в этой схеме |
Окисление превращает CHO в карбоксильную группу. В щелочной среде продукт представлен солью кислоты.
Метаналь — простейший альдегид
Карбонильный C связан с двумя H; метаналь помогает увидеть устройство альдегидной группы.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула уксусной кислоты
Два атома O входят в одну карбоксильную группу COOH; её реакции объясняются в конспекте.
Jynto и Ben Mills · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Качественные реакции
В реакции серебряного зеркала Ag(I) восстанавливается до металла. При нагревании с Cu(OH)₂ в щелочной среде Cu(II) восстанавливается до Cu₂O, красно-оранжевого осадка.
Эти реакции показывают восстановительные свойства вещества, но не уникальны для альдегидов: глюкоза и муравьиная кислота также могут давать положительную пробу. Поэтому вывод требует контекста.
Серебро
Ag(I) → Ag(0)
Медь
Cu(II) → Cu(I) в Cu₂O
Наблюдение
Изменение окислителя, а не окраска самого альдегида
Альдегид выступает восстановителем в качественных пробах. Положительная реакция не доказывает единственный класс без других данных.
Получение
Альдегиды получают контролируемым окислением или дегидрированием первичных спиртов. Этаналь можно также получить гидратацией ацетилена в условиях реакции Кучерова.
При сильном или продолжительном окислении альдегид может перейти дальше в кислоту. Поэтому для его выделения нужны условия, ограничивающие дальнейшее превращение. Для 0,10 моль обычного моноальдегида в стандартной серебряной пробе теоретически выделяется 0,20 моль Ag: окисление CHO до карбоксилата соответствует передаче двух электронов. Каждый Ag(I) принимает один электрон. Особые соединения требуют отдельного анализа.
C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O
Окисление
C₂H₅OH → CH₃CHO + H₂
Дегидрирование
HC≡CH + H₂O → CH₃CHO
Гидратация
Первичный спирт является удобным предшественником альдегида. Контроль условий помогает сохранить промежуточный продукт.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 30. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 30. Химические свойства, получение.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов