Считаем кислотные группы
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Карбоксильная группа
Карбоксильная группа —C(=O)—OH объединяет карбонильный и гидроксильный фрагменты при одном C. В сокращении пишут COOH; её свойства нельзя считать простой суммой свойств альдегида и спирта.
Простейшая кислота HCOOH содержит H при карбоксильном C. В уксусной кислоте CH₃COOH к нему присоединён метил; H группы OH способен отщепляться как протон.
HCOOH
Муравьиная кислота
CH₃COOH
Уксусная кислота
RCOOH
Общая структурная запись
Карбоновую кислоту узнают по COOH. Эта группа действует как единое функциональное целое.
Основность
Число карбоксильных групп определяет основность рассматриваемой кислоты. Уксусная кислота одноосновная, щавелевая HOOC—COOH двухосновная, лимонная имеет три COOH.
Дополнительная спиртовая OH не прибавляет ещё одну единицу основности в обычных реакциях нейтрализации щёлочью. Считают кислотные COOH, а не все водороды или кислороды.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Одна COOH | Один моль NaOH на моль при полной нейтрализации |
| Две COOH | Два моля NaOH |
| Три COOH | Три моля NaOH |
Основность определяют по числу COOH. Другие OH-группы не следует автоматически включать в этот счёт.
Молекула уксусной кислоты
Два атома O входят в одну карбоксильную группу COOH; её реакции объясняются в конспекте.
Jynto и Ben Mills · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула фенола
Группа OH непосредственно связана с ароматическим кольцом; это отличительный признак фенола.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Тип углеродного остатка
Кислоты бывают насыщенными, ненасыщенными и ароматическими по строению углеродного фрагмента. Акриловая CH₂=CHCOOH содержит C=C, бензойная C₆H₅COOH — ароматическое кольцо.
Связь C=O внутри COOH присутствует и в насыщенных кислотах. Слово «насыщенная» здесь относится к углеродному скелету, поэтому C=O не делает уксусную кислоту ненасыщенной.
CH₃COOH
Насыщенная
CH₂=CHCOOH
Ненасыщенная
C₆H₅COOH
Ароматическая
Классификация учитывает строение углеродного остатка. Карбонильная связь COOH не является критерием ненасыщенности скелета.
Несколько признаков сразу
Одно вещество можно классифицировать по разным независимым признакам. Молочная кислота CH₃CH(OH)COOH одноосновная и содержит дополнительную гидроксильную группу.
Чтобы не смешивать основания классификации, сначала выдели все COOH, затем проверь C=C и ароматические кольца, после этого отметь другие функциональные группы. На один моль молочной кислоты CH₃CH(OH)COOH при обычной полной нейтрализации нужна одна молекулярная порция NaOH, а не две. Щёлочь нейтрализует COOH; дополнительная спиртовая OH не считается второй кислотной группой этой задачи.
Шаг 1
Сосчитать COOH
Шаг 2
Определить строение остатка
Шаг 3
Найти другие группы
Классификации дополняют друг друга. Структурный анализ проводят последовательно по отдельным признакам.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 31. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 31. Карбоновые кислоты. Классификация.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов