Кислота и эфир одного состава
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Гомологический ряд
Для насыщенных ациклических одноосновных кислот общая молекулярная формула CₙH₂ₙO₂, где n — общее число C, включая углерод COOH. Первый представитель HCOOH соответствует n = 1.
Запись RCOOH удобна для реакций, но R в муравьиной кислоте заменён на H. Если использовать CₖH₂ₖ₊₁COOH, общее число C равно k + 1, а не k.
HCOOH
Метановая, 1 C
CH₃COOH
Этановая, 2 C
C₂H₅COOH
Пропановая, 3 C
Общая формула учитывает углерод COOH. Индекс углеводородного остатка и общее число C нужно различать.
Номенклатура
Главная цепь содержит карбоксильный C, которому дают номер 1. Название образуют от алкана с окончанием -овая кислота; заместители указывают обычными номерами.
CH₃—CH(CH₃)—COOH — 2-метилпропановая кислота. Карбоксильный углерод не может быть внутренним атомом простой углеродной цепи: его остальные валентности заняты кислородами.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| CH₃CH₂COOH | Пропановая кислота |
| (CH₃)₂CHCOOH | 2-метилпропановая кислота |
| CH₃CH₂CH₂COOH | Бутановая кислота |
Нумерацию начинают с COOH. Этот углерод входит в название основы.
Молекула уксусной кислоты
Два атома O входят в одну карбоксильную группу COOH; её реакции объясняются в конспекте.
Jynto и Ben Mills · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула этилацетата
Сложный эфир содержит C=O и соседний O-мостик, соединяющий кислотный и спиртовой фрагменты.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Изомерия
Бутановая и 2-метилпропановая кислоты имеют C₄H₈O₂ и различаются скелетом. Сложные эфиры также могут иметь CₙH₂ₙO₂, создавая межклассовую изомерию.
Уксусная кислота CH₃COOH и метилформиат HCOOCH₃ имеют формулу C₂H₄O₂. В эфире вместо кислотного H находится углеродная группа, поэтому кислотные свойства меняются.
Скелет
Бутановая / 2-метилпропановая
Класс
Уксусная кислота / метилформиат
Проверка
Расположение O и наличие кислотного OH
Кислоты могут иметь изомерию скелета. Совпадение общей формулы со сложными эфирами не означает одинаковый класс.
Физические свойства
Между молекулами кислот возникают сильные межмолекулярные взаимодействия, включая водородные связи и димеры. Поэтому низшие кислоты имеют сравнительно высокие температуры кипения.
Вода хорошо взаимодействует с COOH, но длинный углеводородный остаток уменьшает растворимость. Высшие насыщенные жирные кислоты обычно твёрдые и плохо растворимы в воде. В записи C₁₇H₃₅COOH общее число C равно 18, H — 36, O — 2. Это C₁₈H₃₆O₂, что удовлетворяет CₙH₂ₙO₂ при n = 18. Подобное разворачивание формулы предупреждает ошибку на один углерод.
Муравьиная
Кипит около 101°C
Уксусная
Около 118°C
Длинная цепь
Усиливается вклад неполярного фрагмента
Водородные связи повышают температуры кипения кислот. Удлинение неполярной части обычно снижает растворимость в воде.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 32. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 32. Насыщенные одноосновные карбоновые кислоты.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов