ПЕДАГАГІЧНАЯ СКАРБОНКА
Химия · 10 класс · § 33
Открываем, наблюдаем, объясняем

§ 33. Химические свойства насыщенных одноосновных карбоновых кислот

Как кислотная группа образует соли и сложные эфиры?

Обучающая модель4 смысловых раздела10 вопросов
Главный вопрос

Как кислотная группа образует соли и сложные эфиры?

Исследуем вместе

Соль или сложный эфир

Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.

Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.

01

Кислота в воде

Карбоновая кислота частично передаёт протон воде: RCOOH + H₂O ⇄ RCOO⁻ + H₃O⁺. Большинство изучаемых простых карбоновых кислот — слабые электролиты.

Слабая кислота не означает «не реагирует со щёлочью» или «безвредна». Сила характеризует равновесие диссоциации, а концентрация — количество кислоты в растворе.

RCOOH

Молекула кислоты

RCOO⁻

Карбоксилат-ион

H₃O⁺

Гидратированный протон

Диссоциация кислоты обратима. Силу кислоты и концентрацию раствора нужно различать.

02

Образование солей

Кислоты реагируют с подходящими активными металлами, основными оксидами и основаниями. С NaOH уксусная кислота даёт ацетат натрия и воду в отношении 1 : 1.

С карбонатами и гидрокарбонатами выделяется CO₂. Для Na₂CO₃ нужны два моля одноосновной кислоты, для NaHCO₃ — один; коэффициенты определяют расход реагента.

Признак / примерОбъяснение
CH₃COOH + NaOH→ CH₃COONa + H₂O
2CH₃COOH + Na₂CO₃→ 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O
CH₃COOH + NaHCO₃→ CH₃COONa + CO₂ + H₂O

Соли образуются при замещении кислотного H катионом. Расход кислоты зависит от состава второго реагента.

Молекула уксусной кислоты

Два атома O входят в одну карбоксильную группу COOH; её реакции объясняются в конспекте.

Jynto и Ben Mills · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.

Молекула этилацетата

Сложный эфир содержит C=O и соседний O-мостик, соединяющий кислотный и спиртовой фрагменты.

Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.

03

Этерификация

Кислота и спирт образуют сложный эфир и воду: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O при кислотном катализе и нагревании.

Реакция обратима. Удаление воды или избыток одного реагента может сместить равновесие к эфиру; катализатор ускоряет установление равновесия, но не увеличивает равновесный выход сам по себе.

Кислотный фрагмент

CH₃COO—

Спиртовой фрагмент

—C₂H₅

Продукт

Этилацетат

Этерификация связывает кислоту со спиртом. Обратимость нужно учитывать при обсуждении выхода.

04

Особенность муравьиной кислоты

Муравьиная кислота HCOOH отличается тем, что при карбоксильном C находится H. Она может проявлять восстановительные свойства и окисляться до CO₂.

Поэтому положительная серебряная проба не всегда доказывает наличие обычной альдегидной группы. Уксусная кислота в тех же школьных условиях такой восстановительной способности не проявляет. При реакции 0,20 моль уксусной кислоты с избытком Na₂CO₃ теоретически выделится 0,10 моль CO₂. С избытком NaHCO₃ из той же порции кислоты получится уже 0,20 моль CO₂. Разница следует из двух разных уравнений.

HCOOH + [O] → CO₂ + H₂O

Окисление

CH₃COOH

Нет аналогичной лёгкой реакции

Объяснение

Различное окружение карбоксильного C

Муравьиная кислота имеет особые восстановительные свойства. Нельзя автоматически переносить их на весь гомологический ряд.

Соберём главное

Шесть выводов

01Диссоциация кислоты обратима. Силу кислоты и концентрацию раствора нужно различать.
02Соли образуются при замещении кислотного H катионом. Расход кислоты зависит от состава второго реагента.
03Этерификация связывает кислоту со спиртом. Обратимость нужно учитывать при обсуждении выхода.
04Муравьиная кислота имеет особые восстановительные свойства. Нельзя автоматически переносить их на весь гомологический ряд.
05Для солей и эфиров изменяются разные участки кислотной группы. Формула продукта помогает различить тип превращения.
06Уравнение является основой количественного расчёта. Нельзя переносить коэффициенты с карбоната на гидрокарбонат.
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
1. На 1 моль Na₂CO₃ требуется уксусной кислоты…
2. На 1 моль NaHCO₃ требуется уксусной кислоты…
3. Кислота со спиртом образует…
4. Этерификация в кислой среде…
5. Удаление воды из равновесной смеси этерификации…
6. Муравьиная кислота может окисляться до…
7. Слабая кислота — это кислота, которая…
8. CH₃COOH + NaOH даёт…
9. Катализатор этерификации сам по себе…
10. Муравьиная кислота отличается восстановительной способностью из-за…

Учебный источник и иллюстрации

Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 33. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 33. Химические свойства насыщенных одноосновных.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.

Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.

OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов
↑

Загрузка прогресса…