Окисление с сохранением двух C
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
От альдегида к кислоте
Альдегидная группа окисляется в карбоксильную: RCHO + [O] → RCOOH. В щелочной среде образуется соль кислоты, которую можно подкислить.
Углеродный скелет в этой схеме сохраняется: этаналь даёт этановую кислоту, пропаналь — пропановую. Название кислоты помогает проверить, не потерян ли атом C.
CH₃CHO
Этаналь
+ [O]
Окисление
CH₃COOH
Этановая кислота
Окисление альдегида создаёт COOH. Для получения свободной кислоты нужно учитывать среду реакции.
От первичного спирта
Первичный спирт окисляется через альдегид до кислоты. Суммарная схема RCH₂OH + 2[O] → RCOOH + H₂O показывает потребность в двух условных атомах кислорода.
Вторичный спирт обычно даёт кетон при мягком окислении, поэтому правило «любой спирт → кислота с тем же числом C» неверно. Строение исходного спирта определяет путь.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Этанол → этаналь | Первая ступень |
| Этаналь → уксусная кислота | Вторая ступень |
| Пропанол-2 | При мягком окислении даёт пропанон |
Первичный спирт может последовательно дать альдегид и кислоту. Для вторичных спиртов действует другой первоначальный путь.
Молекула этанола
Красный O входит в гидроксильную группу; на модели можно отличить спирт от углеводорода.
Ben Mills / Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула уксусной кислоты
Два атома O входят в одну карбоксильную группу COOH; её реакции объясняются в конспекте.
Jynto и Ben Mills · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Промышленные пути
В промышленности кислоты получают также превращениями углеводородного сырья. Учебный пример окисления бутана: 2C₄H₁₀ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O при специальных условиях.
Здесь углеродная цепь расщепляется, поэтому на один моль бутана получается два моля уксусной кислоты в идеализированной суммарной схеме. Это не то же самое, что полное сгорание.
2 моль бутана
Теоретически 4 моль кислоты
Кислород
5 моль по уравнению
Условия
Катализ и контроль процесса
Промышленное окисление может сопровождаться разрывом цепи. Селективность отличает получение кислоты от горения.
Применение и концентрация
Уксусная кислота используется в синтезе эфиров, ацетатов и других продуктов. Высшие кислоты дают соли, входящие в состав мыла; назначение определяется длиной углеводородной части.
Столовый уксус — раствор, а не чистая уксусная кислота. Для расчёта массы CH₃COOH умножают массу раствора на массовую долю, записанную дробью. Из 4,6 г этанола теоретически можно получить 6,0 г уксусной кислоты при полном селективном окислении: количество обоих веществ 0,10 моль. Масса увеличивается за счёт кислорода реагента, поэтому это не нарушение закона сохранения массы.
200 г 9%-го раствора
18 г CH₃COOH
18/60
0,30 моль кислоты
Нейтрализация
Потребуется 0,30 моль NaOH
Кислоты служат сырьём для разных классов продуктов. В растворах учитывают фактическую массу кислоты.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 34. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 34. Получение и применение насыщенных.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов