Два центра в акриловой кислоте
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Два реакционных центра
Акриловая кислота CH₂=CH—COOH содержит COOH и C=C. Поэтому она способна образовывать соли по кислотной группе и вступать в присоединение по двойной связи.
При составлении продукта сначала определи, на какой участок действует реагент. NaOH нейтрализует COOH, а Br₂ присоединяется по C=C в рассматриваемой схеме.
COOH
Кислотные свойства
C=C
Присоединение и полимеризация
Обе группы
В одной молекуле
Ненасыщенная кислота содержит два разных реакционных центра. Выбор реагента определяет, какой из них изменится.
Разные продукты
Нейтрализация даёт акрилат натрия: CH₂=CHCOOH + NaOH → CH₂=CHCOONa + H₂O. Двойная связь сохраняется.
Бромирование даёт CH₂Br—CHBr—COOH. Карбоксильная группа остаётся; это удобная проверка того, что в продукте не потерян второй реакционный центр.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| NaOH | Соль и вода |
| Br₂ | Дибромпроизводное кислоты |
| H₂, катализатор | Насыщенная кислота |
Нейтрализация не расходует двойную связь. Присоединение по C=C не обязано разрушать COOH.
Молекула уксусной кислоты
Два атома O входят в одну карбоксильную группу COOH; её реакции объясняются в конспекте.
Jynto и Ben Mills · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула этена C₂H₄
Окружение двух атомов углерода плоское; на каждом C по два H. Кратность связи разобрана в схеме урока.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Высшие жирные кислоты
Олеиновая кислота C₁₇H₃₃COOH содержит одну C=C, линолевая — две, α-линоленовая — три. При полном гидрировании каждой двойной связи требуется одна молекула H₂.
Олеиновая кислота при гидрировании даёт стеариновую C₁₇H₃₅COOH. В расчёте нужно считать C=C в углеводородном фрагменте, а не добавлять к ним C=O карбоксильной группы.
Олеиновая
1 моль H₂ на моль
Линолевая
2 моль H₂ на моль
Линоленовая
3 моль H₂ на моль
Число C=C определяет расход H₂ при насыщении цепи. Карбонильную связь COOH в этом школьном расчёте не гидрируют.
Геометрия и обозначения
Цис-связь в длинной цепи создаёт изгиб и влияет на упаковку молекул. Поэтому геометрия двойных связей важна для физических свойств жирных кислот и их производных.
В обозначении омега-3 положение первой C=C считают от метильного конца, противоположного COOH. Это другая система отсчёта, чем обычная нумерация кислоты от карбоксильного C. У олеиновой кислоты молекулярная формула C₁₈H₃₄O₂, у стеариновой C₁₈H₃₆O₂. Разница — H₂, а не H₂O: гидрирование насыщает C=C и не меняет число атомов O карбоксильной группы.
Обычная нумерация
От COOH
Омега-нумерация
От конечного CH₃
Омега-3
Первая C=C начинается у третьего C от этого конца
Геометрия C=C влияет на форму цепи. Омега-обозначение использует отсчёт от метильного конца.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 35. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 35. Ненасыщенные одноосновные.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов