Маршрут от ацетилена к кислоте
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Лестница окисления
Первичный спирт, альдегид и карбоновая кислота связаны последовательным окислением. Для двухуглеродного ряда это CH₃CH₂OH → CH₃CHO → CH₃COOH.
На первой ступени у спирта убираются два H, на второй добавляется O в условной суммарной записи. В обоих случаях два атома C сохраняются, что помогает проверить формулы продуктов.
Спирт
—CH₂OH
Альдегид
—CHO
Кислота
—COOH
Последовательное окисление связывает три класса. Число атомов C в рассматриваемой цепочке сохраняется.
От ацетилена к кислоте
Гидратация ацетилена в условиях реакции Кучерова даёт этаналь. Его дальнейшее окисление приводит к уксусной кислоте.
Каждая стрелка означает самостоятельный процесс: HC≡CH + H₂O → CH₃CHO, затем CH₃CHO + [O] → CH₃COOH. Символ [O] обозначает окисление; конкретное уравнение зависит от выбранного окислителя и среды.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Первая стадия | Гидратация, HgSO₄ и кислая среда |
| Вторая стадия | Окисление CHO |
| Продукт | CH₃COOH |
Промежуточный альдегид связывает алкин с кислотой. Реакционные условия у двух стадий различаются.
Молекула ацетилена C₂H₂
Линейное расположение H—C≡C—H соответствует sp-модели углеродов тройной связи.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула уксусной кислоты
Два атома O входят в одну карбоксильную группу COOH; её реакции объясняются в конспекте.
Jynto и Ben Mills · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Обратимые направления
Альдегид можно восстановить до спирта водородом на катализаторе. Спирт можно дегидратировать до алкена, который затем гидрируют до алкана.
Не каждую стрелку можно развернуть тем же реагентом. Обратный синтетический путь требует своей реакции: вода не превращает кислоту непосредственно в исходный альдегид.
CH₃CHO + H₂
→ CH₃CH₂OH
CH₃CH₂OH
→ CH₂=CH₂ + H₂O
CH₂=CH₂ + H₂
→ CH₃CH₃
Обратный маршрут требует отдельного подбора условий. Формальное обращение стрелки не доказывает осуществимость реакции.
Проверяем весь маршрут
Выбери промежуточные вещества по известным функциональным превращениям. Затем для каждой стадии проверь баланс атомов, реакционный центр, условия и соответствие продукта следующему шагу.
Если число C меняется, это должно объясняться соединением или расщеплением углеродных фрагментов. Нельзя незаметно превратить метанол в этанол простой заменой суффикса в названии. Маршрут CH₄ → C₂H₂ → CH₃CHO показывает, где меняется число C: первая стадия объединяет углерод двух молекул метана, 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂. На следующей стадии гидратации двухуглеродный скелет уже сохраняется.
Скелет
Сохраняется или перестраивается?
Группа
Какая связь изменилась?
Расчёт
Учтены коэффициенты и выход каждой стадии?
Маршрут проверяют по структурам на каждой стадии. Изменение числа C требует отдельного объяснения.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 37. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 37. Взаимосвязь между углеводородами, спиртами.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов