Находим фрагменты сложного эфира
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Группа —COO—
Сложный эфир карбоновой кислоты имеет строение R—C(=O)—O—R′. У кислоты на месте R′ находится H; у простого эфира R—O—R′ карбонильной группы нет.
В CH₃COOC₂H₅ кислотная часть происходит от уксусной кислоты, спиртовая — от этанола. Название этилацетат или этилэтаноат отражает обе части.
CH₃COOH
Кислота
CH₃COOC₂H₅
Сложный эфир
C₂H₅OC₂H₅
Простой эфир
Сложный эфир содержит карбонильную группу рядом с O-мостиком. Его нужно отличать от простого эфира.
Получение и равновесие
Этерификация кислоты спиртом обратима и требует кислотного катализа. При записи продукта H кислотной OH заменяют спиртовым углеводородным остатком.
Катализатор ускоряет прямую и обратную реакции. Избыток одного исходного вещества или удаление воды может увеличить равновесную долю эфира; это действие следует отличать от катализа.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| CH₃COOH + C₂H₅OH | ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O |
| Кислотный катализ | Ускорение процесса |
| Удаление воды | Смещение к эфиру |
Этерификация приводит к равновесной смеси. Катализатор и смещение равновесия имеют разный смысл.
Молекула этилацетата
Сложный эфир содержит C=O и соседний O-мостик, соединяющий кислотный и спиртовой фрагменты.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула этанола
Красный O входит в гидроксильную группу; на модели можно отличить спирт от углеводорода.
Ben Mills / Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Два вида гидролиза
Кислотный гидролиз обратим: эфир и вода дают кислоту и спирт. Щелочной гидролиз даёт соль кислоты и спирт, поэтому обратная этерификация в такой среде подавлена.
Для этилацетата: CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH. Нельзя записывать свободную CH₃COOH конечным продуктом при избытке щёлочи.
Кислая среда
Кислота + спирт
Щелочная среда
Соль + спирт
На 1 моль моноэфира
1 моль NaOH
Среда определяет продукт гидролиза. В щёлочи образуется карбоксилат, а не свободная кислота.
Свойства и полимеры
Низшие сложные эфиры часто летучи; некоторые имеют характерные запахи и применяются как растворители. Наличие запаха не является достаточным доказательством чистоты или безопасности.
Многофункциональные спирты и кислоты могут образовывать полиэфиры. В их цепи многократно повторяются сложноэфирные связи; гидролиз способен разрушать такие связи. Разберём HCOOCH₃: фрагмент HCOO— принадлежит муравьиной кислоте, —CH₃ — метанолу. Это метилформиат. При гидролизе возвращаются HCOOH и CH₃OH; при омылении щёлочью кислотная часть превращается в формиат.
Моноэфир
Одна сложноэфирная группа
Полиэфир
Много таких связей в цепи
Гидролиз
Разрыв сложноэфирной связи
Свойства эфиров зависят от обеих углеродных частей. Сложноэфирная связь встречается и в небольших молекулах, и в полимерах.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 38. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 38. Сложные эфиры.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов