Три связи — три порции реагента
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Упрощённый триглицерид: в каждом остатке ноль или одна C=C.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Три сложноэфирные группы
Основные компоненты жиров — триацилглицерины, сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. В одной молекуле три сложноэфирные группы, потому что у глицерина три OH.
Остатки кислот в одной молекуле могут быть разными. Природный жир обычно смесь триглицеридов, а не одно соединение с единственной молекулярной формулой.
Основа
Остаток глицерина
Три ветви
Остатки жирных кислот
Связи
Три сложноэфирные группы
Триглицерид содержит три кислотных остатка. Природные жиры обычно представляют собой смеси.
Насыщенность и состояние
Цепи насыщенных остатков обычно лучше упаковываются, а цис-связи создают изгибы и затрудняют плотную упаковку. Это помогает объяснить, почему многие богатые ненасыщенными остатками масла жидкие.
Правило не абсолютное: состояние зависит от полного состава смеси и температуры. «Растительный» не всегда означает жидкий, а «животный» — твёрдый.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Насыщенные цепи | Часто плотнее упакованы |
| Цис-C=C | Изгибы цепи |
| Температура | Обязательное условие сравнения |
Состояние жира связано с составом и геометрией цепей. Происхождение не задаёт его однозначно.
Оливковое масло — природная смесь жиров
Масло содержит смесь триглицеридов с различными кислотными остатками; фотография показывает материал, а не индивидуальное вещество.
stu_spivack · Wikimedia Commons · CC BY-SA 2.0. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула глицерина
Три атома O принадлежат трём OH-группам, связанным с трёхуглеродной цепью.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Гидролиз и омыление
При кислотном гидролизе триглицерид даёт глицерин и три молекулы кислот. При щелочном гидролизе образуются глицерин и три соли кислот.
На один моль триглицерида для полного омыления требуется три моля NaOH. Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот составляют основу мыла; глицерин сам мылом не является.
Кислотный гидролиз
Глицерин + 3 кислоты
Щелочной гидролиз
Глицерин + 3 соли
Стехиометрия
1 моль триглицерида : 3 моль NaOH
Омыление расщепляет три сложноэфирные связи. Продукты зависят от среды гидролиза.
Гидрирование
Водород на катализаторе присоединяется к C=C углеводородных остатков. Сложноэфирные группы в рассматриваемом процессе сохраняются; поэтому гидрирование не равно гидролизу.
Если молекула триглицерида содержит три остатка олеиновой кислоты, всего в ней три C=C и для полного насыщения требуется три моля H₂ на моль вещества. При частичном промышленном гидрировании возможна также изомеризация связей. Для 0,20 моль триглицерида полное омыление требует 0,60 моль NaOH, то есть 24 г. Если одновременно в каждой молекуле три C=C, полное гидрирование потребовало бы тоже 0,60 моль, но уже H₂. Совпадение чисел не делает процессы одинаковыми.
Три C=C
3 моль H₂
Три эфирные группы
3 моль NaOH при омылении
Одинаковые числа
Разные процессы и продукты
Гидрирование меняет ненасыщенность цепей. Гидролиз меняет сложноэфирные связи и даёт другие классы веществ.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 39. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 39. Жиры.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов