Открытая и циклическая формы
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Схема цикла передаёт состав и соединённость, но не α/β-конфигурацию и не реальную конформацию кресла.
Классы углеводов
Моносахариды не гидролизуются до более простых сахаров. Дисахарид при полном гидролизе даёт две молекулы моносахаридов, полисахарид — много.
Формула вида Cₓ(H₂O)ᵧ исторически помогла назвать класс, но не является достаточным определением. Углеводы определяют также по строению и химическим связям.
Моносахариды
Глюкоза, фруктоза
Дисахариды
Сахароза
Полисахариды
Крахмал, целлюлоза
Углеводы классифицируют по сложности и гидролизу. Соотношение C, H и O само по себе не определяет класс.
Открытая форма глюкозы
Глюкоза имеет формулу C₆H₁₂O₆. В открытой форме её можно записать CH₂OH—(CHOH)₄—CHO: пять OH-групп и одна альдегидная группа.
Слово альдогексоза означает сахар с шестью атомами C и альдегидной группой в открытой форме. Подсчёт O: пять в OH и один в C=O, всего шесть.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| Число C | 6 |
| Гидроксильные группы | 5 |
| Альдегидная группа | 1 |
Открытая форма глюкозы — многоатомный альдегидоспирт. Состав проверяют по всем функциональным группам.
Циклическая β-D-глюкоза
Модель показывает циклическую форму; в воде она находится в равновесии с другими формами, включая открытую.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Молекула сахарозы
В сахарозе соединены остатки глюкозы и фруктозы; гидролиз разрывает связь между ними.
Ben Mills / Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Циклические формы
В воде глюкоза существует преимущественно в циклических формах, находящихся в равновесии с небольшой долей открытой формы. Цикл образуется при взаимодействии карбонильного фрагмента и одной OH той же молекулы.
Закрытие цикла не отщепляет воду и не меняет формулу C₆H₁₂O₆. α- и β-формы различаются расположением группы у аномерного C; их не следует путать с разными молекулярными формулами.
Открытая форма
Есть CHO
Циклическая форма
Полуацетальный фрагмент
Равновесие
Формы могут взаимопревращаться
Циклическая и открытая формы находятся в равновесии. При внутримолекулярном замыкании цикла состав глюкозы сохраняется.
Строение объясняет свойства
Множество OH-групп способствует хорошей растворимости глюкозы в воде и комплексообразованию с Cu(II). Альдегидная форма объясняет восстановительные свойства в качественных пробах.
Хотя открытой формы мало, по мере её расходования равновесие поставляет новые молекулы. Поэтому малая доля открытой формы не означает слабого или невозможного суммарного превращения всей глюкозы. При записи CH₂OH—(CHOH)₄—CHO углеродов 1 + 4 + 1 = 6. Водородов 3 + 4 × 2 + 1 = 12, кислородов 1 + 4 + 1 = 6. Скобки умножают весь фрагмент CHOH, включая водород OH-группы.
OH-группы
Растворимость и комплекс Cu(II)
CHO
Окисление
Равновесие
Пополнение реагирующей формы
Разные реакции глюкозы связаны с разными группами. Равновесие форм позволяет расходовать вещество через малочисленную форму.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 40. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 40. Углеводы. Глюкоза.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов