Один, два или три заместителя при N
Переключай состояния и сравнивай схему с объяснением. Модель показывает, что меняется и почему.
Учебная модель: размеры, цвета и проекции условны. Линии обозначают связи, а подписи CH₃ и CH₂ — группы атомов. Реакционные схемы показывают итог превращения, а не траектории отдельных атомов.
Производные аммиака
Амины можно рассматривать как производные NH₃, в котором один или несколько H заменены углеводородными группами. Метиламин CH₃NH₂ содержит одну такую группу.
У азота сохраняется неподелённая электронная пара, способная связывать протон. Это ключ к основным свойствам, хотя их выраженность зависит от природы заместителей и среды.
NH₃
Аммиак
CH₃NH₂
Метиламин
C₂H₅NH₂
Этиламин
Амины содержат азот с неподелённой парой. Эта пара участвует в принятии протона.
Первичные, вторичные, третичные
Тип амина определяют по числу углеродных групп непосредственно при N. RNH₂ — первичный, R₂NH — вторичный, R₃N — третичный.
Это не тот же критерий, что тип спирта: у спиртов считали углеродных соседей атома C при OH. У аминов смотрят непосредственно на связи N с углеродными группами.
| Признак / пример | Объяснение |
|---|---|
| CH₃NH₂ | Первичный |
| (CH₃)₂NH | Вторичный |
| (CH₃)₃N | Третичный |
Тип амина определяется окружением азота. Его нельзя определять по разветвлённости одной углеродной цепи.
Молекула метиламина
Синий N связан с углеродной группой и двумя H; неподелённая пара объясняет основные свойства.
Benjah-bmm27 · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Модель молекулы аммиака NH₃
Три связи N—H и пирамидальная форма молекулы помогают объяснить её полярность и взаимодействие с водой.
Ben Mills · Wikimedia Commons · Public domain. Без изменений.
Не удалось загрузить изображение. Открыть источник
Алифатические и ароматические
В анилине C₆H₅NH₂ аминогруппа непосредственно связана с ароматическим кольцом. Неподелённая пара N участвует в сопряжении и менее доступна для присоединения протона.
В бензиламине C₆H₅CH₂NH₂ между кольцом и N стоит CH₂, поэтому электронное влияние отличается. Как и для фенолов, важна непосредственная связь группы с кольцом.
Анилин
C₆H₅—NH₂
Бензиламин
C₆H₅—CH₂—NH₂
Критерий
Ближайшие соседи N
Ароматическое окружение меняет свойства аминогруппы. Анилин отличается от аминов с отделённым от кольца азотом.
Физические свойства
Низшие амины часто хорошо растворимы в воде. Первичные и вторичные амины могут образовывать между собой водородные связи через N—H; третичные не имеют N—H, но могут принимать водородную связь от воды.
С ростом углеводородной части растворимость обычно уменьшается. Анилин малорастворим в воде и токсичен; знакомство со свойствами не предполагает проверку запаха вещества. Этиламин CH₃CH₂NH₂ и диметиламин CH₃NHCH₃ оба имеют C₂H₇N. Однако у первого N соединён с одной углеродной группой, у второго — с двумя. Поэтому тип амина нельзя определить по одному только общему числу C.
Первичный / вторичный
Есть N—H
Третичный
Нет N—H
Неподелённая пара
Позволяет принимать водородную связь
Водородные связи и размер углеродной части влияют на свойства аминов. Отсутствие N—H не исключает взаимодействия с водой через неподелённую пару.
Шесть выводов
Тест по параграфу10 вопросов · 4 варианта · один правильный · 0,5 балла за ответ · максимум 5
Учебный источник и иллюстрации
Основа: предоставленный учебник «Химия, 10 класс», § 45. Материал переработан и дополнен разъяснениями; источник: 10 класс. Химия — § 45. Строение и физические свойства аминов.pdf. Учтены границы структурных моделей, влияние среды реакции и различия между составом и строением.
Иллюстрации загружаются непосредственно с Wikimedia Commons; авторы и лицензии указаны под изображениями. Схемы и обучающие модели созданы для этого конспекта.
OpenStax: Organic Chemistry · OpenStax: реакции моносахаридов